吖啶-3-羧酸 | 106626-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶-3-羧酸
• 英文名称: acridine-3-carboxylic acid
• CAS: 106626-86-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: HEABMVBRFLKRDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶-3-羧酸 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 Acridine-3-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 sodium azide 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 吖啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564

文献信息

• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• METHODS FOR PREPARING SYNTHETIC BILE ACIDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130261317A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates generally to methods for preparing certain bile acids from non-mammalian sourced starting materials as well as to synthetic bile acids and compositions comprising such acids wherein the acids are characterized by a different C 14 population than naturally occurring bile acids as well as being free from any mammalian pathogens. This invention is also directed to the synthesis of intermediates useful in the synthesis of such bile acids. Accordingly, the C ring of the steroidal scaffold is oxidized to provide a synthetic route and intermediates to DCA. This invention also provides synthetic methods for preparing deoxycholic acid or a salt thereof starting from aromatic steroids such as estrogen, equilenin, and derivatives thereof. This invention is also directed to intermediates such as 12-oxo or delta-9,11-ene steroids as well as novel processes for their preparation. In preferred embodiments, bile acids are provided herein which have substituents on the B-ring and/or D-ring side chain and optionally on the hydroxy group of the A-ring.

  本发明涉及从非哺乳动物来源的起始材料制备某些胆汁酸的方法，以及合成胆汁酸和包含这些酸的组合物，其中这些酸的特征是具有与自然存在的胆汁酸不同的C14种群，并且不含任何哺乳动物病原体。本发明还涉及合成在合成这种胆汁酸中有用的中间体。因此，甾体骨架的C环被氧化以提供合成路线和到DCA的中间体。本发明还提供了用芳香族类固醇（如雌激素、雌烯酮及其衍生物）起始制备脱氧胆酸或其盐的合成方法。本发明还涉及12-氧代或δ-9,11-烯类固醇等中间体以及其制备的新型过程。在首选实施例中，本发明提供了具有B环和/或D环侧链以及可选地具有A环羟基上取代基的胆汁酸。
• [EN] COMPOUND ACTING AS IMMUNOMODULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TENANT LIEU D'IMMUNOMODULATEUR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 作为免疫调节剂的化合物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020114477A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明公开了式(Ⅱ)所示化合物及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为S1P1激动剂的应用。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING TRICYCLIC STRUCTURE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE AYANT UNE STRUCTURE TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 含三环结构的芳香杂环化合物，及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI LONGWOOD BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021047553A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  一种含三环结构的芳香杂环化合物，及其制备方法和应用，具体地，一种如下式I所示的化合物，或其光学异构体、水合物、溶剂合物，或其药学上可接受的盐。式I化合物可以用于治疗与PD-1/PD-L1信号通路有关的疾病。
• ATWELL G. J.; REWCASTLE G. W.; BAGULEY B. C.; DENNY W. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 664-669
  作者：ATWELL G. J.、 REWCASTLE G. W.、 BAGULEY B. C.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——