ethyl 4-bromoquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: YFDSZKJAZGSEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromoquinoline-2-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(6-甲氧基吡啶-3-基)甲基]喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE AMIDE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE DE QUINOLINAMIDE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的喹啉酰胺化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011084368A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl 4-bromoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用一锅法从芳基胺中进行生物活性剂的后期碘化†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的一锅串联程序，该程序通过稳定的重氮盐从容易获得的芳基胺生成芳基碘化物。操作简单的程序和温和的条件允许对各种带有各种官能团和取代方式的芳基化合物进行后期碘化。还开发了一种新颖的合成策略，包括制备硝基芳基化合物，然后还原化学选择性的二氯化锡（II）以及使用一锅重氮化-碘化转化反应。通过制备许多具有医学重要性的化合物，包括CNS1261（一种N-甲基-D的SPECT显像剂），证明了该方法的普遍适用性。-天冬氨酸（NMDA）受体和IBOX，一种用于检测大脑淀粉样斑块的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ra11860k

文献信息

• Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein
  作者：Adele Blair、Louise Stevenson、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c3md00249g

  日期：——

  In an effort to develop a new SPECT imaging agent for the translocator protein (TSPO), a series of novel iodinated quinoline-2-carboxamides have been synthesised and evaluated for binding affinity using rat brain homogenates. The outcome of the biological testing in combination with HPLC determination of the physicochemical properties of these compounds directed the design of new analogues resulting in 4-(2-iodophenyl)quinoline-2-N-diethylcarboxamide, a new TSPO ligand with higher affinity than the widely used clinical imaging agent PK11195.

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。
• [EN] NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002094833A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Novel pyrrazole derivative compounds and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors. The disclosed invention relates to compounds of the structure (I) wherein (I) is a four, five, or six membered saturated ring and X is C, O or S.

  小说吡唑衍生物化合物及其作为药物制剂的用途，特别是作为TGF-beta信号传导抑制剂的用途。所披露的发明涉及结构为（I）的化合物，其中（I）是四、五或六元饱和环，X为C，O或S。
• Novel pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040106604A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Novel pyrrazole derivative compounds and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors. The disclosed invention relates to compounds of the structure (I) wherein (I) is a four, five, or six membered saturated ring and X is C, O or S. 1

  小说吡唑衍生物化合物及其作为药物代理的使用，特别是其作为TGF-beta信号转导抑制剂的使用。所公开的发明涉及结构（I）的化合物，其中（I）是四、五或六个成员的饱和环，X是C、O或S。1
• QUINOLINE AMIDE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20120252808A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention is directed to quinoline amide compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的喹啉酰胺化合物，其为M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗M1受体介导的疾病。
• N-linked quinolineamide M1 receptor positive allosteric modulators
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US08940765B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  The present invention is directed to N-linked quinoline amide compounds of general formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及一种具有一般式(I)的N-连接的喹啉酰胺化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括该化合物的药物组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用该化合物和组合物的用途。