(E)-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-2h-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: MVWKZSQWYQTEPE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(3-(4-((1-(7-chloroquinolin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然香草醛查尔酮系喹啉作为抗疟原虫剂的合成及体外 SAR 评价

  摘要：

  合成了一系列新型查尔酮衍生物，并针对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7 ( Pf 3D7) 菌株和耐氯喹的恶性疟原虫K1 菌株进行了研究，以建立它们的构效关系。在这项研究中，化合物7的活性最高且细胞毒性较低（Pf 3D7和 Pf K1的 IC 50  = 4.12 µM 和 3.14 µM ；CC 50  = 46.18 µM）。研究了化合物 7 对寄生虫生长的影响，显微镜检查显示滋养体阶段的 DNA 损伤过度。由于化合物的显着遗传毒性作用，药物去除后的寄生虫恢复很差7 . 这表明 7-氯喹啉和三唑键对抗疟潜力至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02975-y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同侧链的香豆素-查尔酮杂化物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  含有叔胺侧链的查耳酮具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。但是，尚未报道叔胺基团以及其他基团的位置对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）活性的影响。在这里，我们报告了针对AChE和BChE的36种新香豆素-查耳酮杂种的合成和测试（5d – 7j，9d – 11f，12k – 13m）。查尔酮取代基的性质和位置对抑制活性以及对AChE的选择性超过BChE都有重要影响。与化合物对其中取代基为胆碱样的取代的查耳酮片段具有对AChE的有效活性而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物表现出相反的作用。用酰胺，烷基或烯基取代末端胺基可消除活性。化合物5e表现出强大的抑制活性\（（\ hbox {IC} _ {50} = 0.15 \ pm 0.01 \，\ upmu \ hbox {mol} {/} \ hbox {L} \））且对AChE的选择性优于BChE （比率27.4），动力学研究表明

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9839-y