吡多胺 | 85-87-0

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素B类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡多胺
• 英文名称: pyridoxamine
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-5-hydroxymethyl-4-aminomethyl-pyridin；4-(Azaniumylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-olate
• CAS: 85-87-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00012808
• 分子量: 168.195
• InChiKey: NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-193.5 °C
• 沸点：
  460.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  134 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

吡哆素

维生素B6（Vitamin B6）又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺，在体内以磷酸酯的形式存在。它是一种水溶性维生素，遇光或碱易破坏且不耐高温。1936年被定名为维生素B6。这种维生素为无色晶体，易溶于水和乙醇；在酸液中稳定，在碱液中易破坏。吡哆醇耐热，而吡哆醛和吡哆胺则不耐高温。

维生素B6的基本结构是2-甲基-3-羟基-5-羟甲基吡啶，并包括三种形式：吡哆醇(PN)、吡哆醛(PL) 和 吡哆胺(PM)，这三种形式均具有维生素B6的生物活性。它们在体内可以相互转变，动物组织内多以吡哆醛及吡哆胺存在，而植物中则以吡哆醇为主。这种维生素易溶于水，在酸性溶液中稳定，在碱性溶液中易被破坏。

来源

植物中的维生素主要以吡哆醇形式存在；动物产品则含有吡哆胺和吡哆醛。吡哆醇及其衍生物广泛分布于酵母、谷类、肝脏和乳制品中。

生物活性

Pyridoxylamine 是一种糖基化终产物（AGE）和脂质化终产物（ALE）抑制剂，有助于防止糖尿病引起的视网膜血管病变。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

吡哆醇胺（PM），作为B6维生素家族的一员，是一种强大的活性羰基清除剂，能抑制导致AGE形成的晚期糖基化反应。

体内研究

Pyridoxylamine 限制了CML、CEL和胶原蛋白交联的形成，并最终抑制STZ-糖尿病大鼠的肾病发展。虽然 Pyridoxylamine 不像抗氧化剂那样预防脂质过氧化反应，但它可以防止蛋白质被脂质过氧化产物修饰，包括在 Zuck 培养的大鼠中抑制马尿酸和4-羟基壬烯醛与蛋白结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡多胺 在 aluminum nickel 聚合甲醛 作用下， 生成 2-methyl-3-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxymethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  S,S'-bis(pyridylmethyl)-carbonodithioates

  摘要：

  S，S'-双(吡啶甲基)-碳二硫酸酯及其衍生物在治疗类风湿关节炎方面具有用途。用于治疗的化合物是从已知的吡啶衍生物以及主要来源于吡哆醇和相关化合物制备而成的。

  公开号：

  US03971797A1
• 作为产物：
  描述：

  pyridoxamine dihydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到吡多胺
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIDOXINE-LACTAM CARBOXYLATE SALTS

  摘要：

  本发明提供了盐加合物，其中至少包含一种带有正电荷的基团，为吡ridoxine或其衍生物，以及至少一种羧化的5-到7-成员内酰胺环，可选择性地另外取代，以及其制备方法，以及包含它们的药物组合物和药物。本发明的盐加合物和包含它们的组合物可用于治疗与酒精消费相关或由酒精消费引起的疾病或疾病。

  公开号：

  US20110294859A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl phenylglyoxylate 在 三乙胺 、 吡多胺 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 2-amino-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The effect of benzyl amine on the efficiency of the base-catalyzed transamination of α-keto esters

  摘要：

  This paper describes the effect of benzyl amine on the base-catalyzed transamination of alpha-keto esters. Among various benzyl amines examined, o-HOC6H4CH2NH2 was found to be highly effective for the reaction, affording a wide variety of alpha-amino esters in good yields. The o-OH group of the benzyl amine facilitates the transamination process likely via H-bond. Moderate enantiomeric excess was obtained for alpha-amino ester when a quinine derived catalyst was used. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.023

文献信息

• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009125873A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention aims to provide a glucokinase activator useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like. The present invention provides a glucokinase activator containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种葡萄糖激酶激活剂，可用作药用剂，如用于预防或治疗糖尿病、肥胖等疾病的药剂。本发明提供一种包含由式(I)表示的化合物的葡萄糖激酶激活剂：其中每个符号在规范中有定义，或其盐或前药。
• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• SUBSTITUTED 2,4 DIAMINO-QUINOLINE AS NEW MEDICAMENT FOR FIBROSIS, AUTOPHAGY AND CATHEPSINS B (CTSB), L (CTSL) AND D (CTSD) RELATED DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3620164A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention relates to novel 2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention can be useful as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of fibrosis and/or fibrosis related diseases, or for use as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of the autophagy and/or autophagy related diseases and for the inhibition of the autophagy flux, or for use in the inhibition of cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) related diseases; with the proviso that said compounds are not to be used for the treatment of any forms of cancers.

  本发明涉及新型2-初级氨基-4-次级氨基喹啉衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作药物治疗和/或减少和/或预防纤维化和/或与纤维化相关疾病，或用作药物治疗和/或减少和/或预防自噬和/或与自噬相关疾病以及抑制自噬通量，或用于抑制蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或与蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）相关疾病；但所述化合物不得用于治疗任何形式的癌症。
• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• SPIRO-RING COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128163A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide a compound having an acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom or a substituent; ring P is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; and ring R is an optionally fused 5- to 7-membered non-aromatic ring, which is further optionally substituted, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等具有卓越疗效。 本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 R1是氢原子或取代基； 环P是可选择取代的含氮芳香杂环； 环Q是可选择进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；和 环R是可选择融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选择取代， 或其盐。

表征谱图