吡布特罗 | 38677-81-5

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡布特罗
• 英文名称: pirbuterol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine；(+/-)-Pirbuterol；6-(2-tert-butylamino-1-hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-pyridin-3-ol；2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-tert-butylaminoethyl)pyridine；2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)-pyridin；6-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 38677-81-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: VQDBNKDJNJQRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  6.22e+00 g/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：Pirbuterol 在美国已不再销售。尽管没有关于在母乳喂养期间通过口服或吸入器使用pirbuterol的已发布数据，但相关药物terbutaline的数据表明，预计只有很少量会被分泌到母乳中。几篇综述的作者和一个专家小组都认为，在哺乳期间使用吸入性支气管扩张剂是可以接受的，因为使用后生物利用度低，母体血清水平也低。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Pirbuterol is no longer marketed in the US. Although no published data exist on the use of pirbuterol by mouth or inhaler during lactation, data from the related drug, terbutaline, indicate that very little is expected to be excreted into breastmilk. The authors of several reviews and an expert panel agree that use of inhaled bronchodilators is acceptable during breastfeeding because of the low bioavailability and maternal serum levels after use. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

制备方法与用途

吡布特罗胶囊简介

吡布特罗胶囊是一种用于缓解支气管哮喘、慢性支气管炎等气道阻塞性疾病所致的呼吸困难的新药。它对支气管的扩张作用是异丙肾上腺素的258倍，氨茶碱的74倍，并且对中心气道以及末梢气道狭窄均有改善作用。

适应症

吡布特罗（Pirbuterol）是一种选择性支气管β2-受体兴奋剂，对心脏影响较小。适用于治疗由支气管哮喘、慢性支气管炎、肺气肿等引起的呼吸困难。本药品被归类为气管炎类药物。

药代动力学

吡布特罗口服后约2～3小时达到血药浓度峰值，半衰期为6～8小时，24小时后降至检测限以下。给药后28小时内原形药的平均尿排泄率为10.3%，血浆蛋白结合率约为28.2%。

不良反应

吡布特罗可能引起震颤、心悸、口渴、头痛、心跳加快、面部潮红、胸部压迫感、神经过敏、麻木、眩晕、耳鸣、恶心、胃部不适、皮疹和水肿等症状。其中，震颤和心悸较为常见。

尽管具有选择性β2活性，对心脏的不良作用较小，但仍可能引起脉率轻度增加（<10搏/分），可能是由于舒张压减小所致的反射性反应。收缩压通常不会显著升高，甚至有下降的趋势。其他副作用的发生率与其他选择性β激动剂相当。心律失常、异位心脏活性无明显增加，对T波和ST段也无影响。震颤的发生率与沙丁胺醇相同，低于特布他林。没有明显器官毒性或眼异常，耐受性良好。

禁忌症

患有冠心病、心绞痛、心肌炎、心肌梗死、甲状腺功能亢进、高血压或糖尿病的患者禁用吡布特罗。

药理作用

吡布特罗与肾上腺素和异丙肾上腺素合用时，可能增强效应和毒性反应，引起严重的心律失常和心肌缺血。因此，禁止与其合用。同时，它与氟烷合用容易诱发心律失常，与胰岛素或甲苯磺丁脲合用时，则会降低降血糖效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡布特罗 生成 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-aminoethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-hydroxy-2-tert-butylaminoethyl)-2-phenyl-4H-1,3-dioxino[5,4-b]pyridine N-oxide 生成 吡布特罗
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20070149532A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及化合物I的化合物：I，这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。