吩托摩素 | 55306-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吩托摩素
• 英文名称: Phantomolin
• 英文别名: [(1S,2S,6R,7S,9Z,11S)-11-ethoxy-9,13-dimethyl-5-methylidene-4-oxo-3,14-dioxatricyclo[9.2.1.02,6]tetradeca-9,12-dien-7-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 55306-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.4
• InChiKey: YNGLXZUKGYZCFL-YUZMFRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-methyl 5-acetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.83h， 生成 吩托摩素
  参考文献：
  名称：

  毛象象和毛象象高含氧（富良野）香叶内酯的集体合成

  摘要：

  实现了来自毛象象和毛象象的六种（呋喃）香叶内酯的集体合成。通过非对映选择性 Barbier 烯丙基化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 大环化作用，可以组装高氧十元环的olephantin 和 tomenphantopin F。摩尔芬丁的光诱导环异构化使得能够获得四种呋喃香叶内酯，例如 tomenphantopin C。

  DOI：

  10.1002/anie.202402050