(1RS,5SR,6RS)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,5SR,6RS)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]methanol
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-6-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanol
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: UPXHIQAUJNPRSD-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR,6RS)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (1SR,5SR,6SR)-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Ti（III）促进的环化。在合成（E）-内-佛手柑12-oic酸中的应用。分离自番茄的飞蛾产卵兴奋剂

  摘要：

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-2,6-dimethyl-6-hydroxymethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 130.33h， 生成 (1RS,5SR,6RS)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Ti（III）促进的环化。在合成（E）-内-佛手柑12-oic酸中的应用。分离自番茄的飞蛾产卵兴奋剂

  摘要：

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.020

文献信息

• Ti(III)-promoted cyclizations. Application to the synthesis of (E)-endo-bergamoten-12-oic acids. Moth oviposition stimulants isolated from Lycopersicon hirsutum
  作者：Francisco A. Bermejo、Alfonso Fernández Mateos、Andrés Marcos Escribano、Rodrigo Martín Lago、Lydia Mateos Burón、María Rodríguez López、Rosa Rubio González

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.020

  日期：2006.9

  as the key step to access the diol 10 as a convenient starting material of the target molecules. The synthesis of β-(E)-endo-bergamoten-12-oic acid 2a from (+)-8,9-epoxycarvone 8 was successfully achieved by Suzuki–Miyaura coupling of the terminal alkene 20 with β-iodomethacrylate 21c, followed by deprotection and dehydration processes. Moreover, synthesis of the α-(E)-endo-1-hydroxy-bergamoten-12-oic

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。