di<(1R,2R,5S)-neomenthy> fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di<(1R,2R,5S)-neomenthy> fumarate
• 英文别名: di[(1R,2R,5S)-neomenthy] fumarate；bis[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: HTJZKHLYRXPLLS-LWEYHZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di<(1R,2R,5S)-neomenthy> fumarate 在 四氧化锇 叔丁基过氧化氢 、 四乙基醋酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 di<(1R,2R,5S)-neomenthy> (R,R)-tartrare 、 di<(1R,2R,5S)-neomenthy> (S,S)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸与α-氨基醇盐对映选择性的结构方面。I. 11种酒石酸二酯的晶体结构

  摘要：

  到目前为止，α-氨基醇盐与手性酒石酸酯的对映选择性主体-客体复合物尚无法结晶。为了研究其对映选择性的结构方面，确定了组分的晶体结构。具有不同构型的十一烷醇，冰片，薄荷醇，薄荷醇，新薄荷醇和顺-4-（叔丁基）环己醇的二酯结构显示出酒石酸构象的显着刚性，部分原因是由于OH和C之间的分子内H键= O组。这些二酯中酒石酸部分的构象与在光学活性酒石酸中观察到的构象相同（扭转角OCCOH ca.0°），客体分子的结合位点是由两个羟基和两个羰基O原子形成的平行四边形，它们都位于平均分子平面的同一侧。有一个例外：对薄荷脑中的对映体选择性最高的二薄荷酯，其中一个酯基被翻转（扭转角OCCOH约为180°），形成一个O原子的三角形并将庞大的薄荷基移至结合位点附近。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720532
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 (-)-新薄荷醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到di<(1R,2R,5S)-neomenthy> fumarate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸与α-氨基醇盐对映选择性的结构方面。I. 11种酒石酸二酯的晶体结构

  摘要：

  到目前为止，α-氨基醇盐与手性酒石酸酯的对映选择性主体-客体复合物尚无法结晶。为了研究其对映选择性的结构方面，确定了组分的晶体结构。具有不同构型的十一烷醇，冰片，薄荷醇，薄荷醇，新薄荷醇和顺-4-（叔丁基）环己醇的二酯结构显示出酒石酸构象的显着刚性，部分原因是由于OH和C之间的分子内H键= O组。这些二酯中酒石酸部分的构象与在光学活性酒石酸中观察到的构象相同（扭转角OCCOH ca.0°），客体分子的结合位点是由两个羟基和两个羰基O原子形成的平行四边形，它们都位于平均分子平面的同一侧。有一个例外：对薄荷脑中的对映体选择性最高的二薄荷酯，其中一个酯基被翻转（扭转角OCCOH约为180°），形成一个O原子的三角形并将庞大的薄荷基移至结合位点附近。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720532

文献信息

• Structural Aspects of the Enantioselectivity of Tartrates with ?-Amino-alcohol Salts part. I. Crystal structures of eleven tartaric-acid diesters
  作者：Martin Egli、Max Dobler

  DOI：10.1002/hlca.19890720532

  日期：1989.8.9

  the one observed in optically active tartaric acid (torsion angle OCCOH ca. 0°), The binding site for guest molecules is a parallelogram formed by two hydroxy and two carbonyl O-atoms, all lying on the same side of a mean molecular plane. There is one exception: the dimenthyl ester, which is the most enantioselective with a norephedrine guest, has one of the ester groups turned (torsion angle OCCOH ca

  到目前为止，α-氨基醇盐与手性酒石酸酯的对映选择性主体-客体复合物尚无法结晶。为了研究其对映选择性的结构方面，确定了组分的晶体结构。具有不同构型的十一烷醇，冰片，薄荷醇，薄荷醇，新薄荷醇和顺-4-（叔丁基）环己醇的二酯结构显示出酒石酸构象的显着刚性，部分原因是由于OH和C之间的分子内H键= O组。这些二酯中酒石酸部分的构象与在光学活性酒石酸中观察到的构象相同（扭转角OCCOH ca.0°），客体分子的结合位点是由两个羟基和两个羰基O原子形成的平行四边形，它们都位于平均分子平面的同一侧。有一个例外：对薄荷脑中的对映体选择性最高的二薄荷酯，其中一个酯基被翻转（扭转角OCCOH约为180°），形成一个O原子的三角形并将庞大的薄荷基移至结合位点附近。