1-tert-butyl 4-methyl cubane-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-methyl cubane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-methyl cubanedicarboxylate；1-tert-Butyl 4-methyl 1,4-cubanedicarboxylate；4-O-tert-butyl 1-O-methyl cubane-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SSXKLFUEFYGJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl cubane-1,4-dicarboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 tert-butyl 4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cubane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的古巴人：功能化积木的合成

  摘要：

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。

  DOI：

  10.1021/ol501750k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-立方烷二甲酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tert-butyl 4-methyl cubane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的古巴人：功能化积木的合成

  摘要：

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。

  DOI：

  10.1021/ol501750k

文献信息

• Cubane Electrochemistry: Direct Conversion of Cubane Carboxylic Acids to Alkoxy Cubanes Using the Hofer–Moest Reaction under Flow Conditions
  作者：Diego E. Collin、Ana A. Folgueiras‐Amador、Derek Pletcher、Mark E. Light、Bruno Linclau、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/chem.201904479

  日期：2020.1.7

  great interest as a scaffold and rigid linker in both pharmaceutical and materials chemistry. The first electrochemical functionalisation of cubane by oxidative decarboxylative ether formation (Hofer-Moest reaction) was demonstrated. The mild conditions are compatible with the presence of other oxidisable functional groups, and the use of flow electrochemical conditions allows straightforward upscaling

  高应变的立方烷系统作为药物和材料化学中的支架和刚性连接体引起了极大的兴趣。首次通过氧化脱羧醚形成（Hofer-Moest 反应）对立方烷进行电化学功能化。温和的条件与其他可氧化官能团的存在相容，并且使用流动电化学条件可以直接放大。
• Cubanes in Medicinal Chemistry: Synthesis of Functionalized Building Blocks
  作者：Joanna Wlochal、Robert D. M. Davies、Jonathan Burton

  DOI：10.1021/ol501750k

  日期：2014.8.15

  cubane-1,4-dimethylester. A range of synthetic methods have been applied to prepare these cubane building blocks with one or two functional handles to allow easy incorporation into existing medicinal chemistry programs.

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。