5-(1,1-diethoxycarbonylethyl)-1-methyl-2-(2-methylpropyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,1-diethoxycarbonylethyl)-1-methyl-2-(2-methylpropyl)-1H-imidazole
• 英文别名: Diethyl 2-methyl-2-[3-methyl-2-(2-methylpropyl)imidazol-4-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: PFNOFZPFWHHVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 oil 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-(1,1-diethoxycarbonylethyl)-1-methyl-2-(2-methylpropyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型亲核CC键形成咪唑环的远程反应

  摘要：

  在NaH存在下，2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H - irnidazoles与甲基丙二酸二乙酯反应生成标准的S N产物2-[（（1,1-二乙氧基羰基乙基）- 2,2-二甲基丙基] -1-甲基-1 H-咪唑（2a）和两个远程反应产物5-（1,1-二乙氧羰基乙基）-1-甲基-2-（2,2-二甲基丙基）- 1 H-咪唑（3a）和反式-4,5-二-（1,1-二乙氧羰基乙基）-4,5-二氢-1-甲基-2-（2,2-二甲基丙基）-1 H-咪唑（4a ）分别以5％，17％和70％的收益率提供。讨论了该反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410305