咖喏定 | 485-50-7

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 镇痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 中文名称: 咖喏定
• 英文名称: (+/-)-Adlumidine
• 英文别名: (+)-Adlumidine；(+)-capnoidine；bicuculline；capnoidine；(R)-6-((R)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-6H-furo[3',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-8-one；(-)-capnoidine；(6R)-6-[(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 485-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: IYGYMKDQCDOMRE-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  238°
• 比旋光度：
  D22 -113.2° (in chloroform)
• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖喏定 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 adlumidinediol
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Corydalis incisa PERS. V. The structures of corydalispirone and corydalisol.

  摘要：

  从深切紫堇 PERS 中分离出两种新的生物碱，紫堇螺酮，C20H17O6N，熔点 196-198°，[α] D 0°，和紫堇醇，C20H21O5N，熔点 160-161°，[α] D +21.4°。 （罂粟科）。经光谱分析及与荷包牡丹二醇、阿杜脒二醇的化学关联，确定紫堇螺酮的结构为I，经转化为d-四氢黄连碱，确定紫堇醇的结构为VIII。紫堇螺酮和紫堇醇被认为是在苄基部分多一个碳原子的一系列新的异喹啉型生物碱，并且可能是黄连碱的代谢产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.294
• 作为产物：
  描述：

  盐酸白毛莨碱 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 咖喏定
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Corydalis incisa PERS. V. The structures of corydalispirone and corydalisol.

  摘要：

  从深切紫堇 PERS 中分离出两种新的生物碱，紫堇螺酮，C20H17O6N，熔点 196-198°，[α] D 0°，和紫堇醇，C20H21O5N，熔点 160-161°，[α] D +21.4°。 （罂粟科）。经光谱分析及与荷包牡丹二醇、阿杜脒二醇的化学关联，确定紫堇螺酮的结构为I，经转化为d-四氢黄连碱，确定紫堇醇的结构为VIII。紫堇螺酮和紫堇醇被认为是在苄基部分多一个碳原子的一系列新的异喹啉型生物碱，并且可能是黄连碱的代谢产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.294

文献信息

• Conversion of (-)-.beta.-hydrastine into (-)-bicuculline and related phthalideisoquinolines
  作者：S. Teitel、J. O'Brien、A. Brossi

  DOI：10.1021/jo00977a004

  日期：1972.6
• ROZWADOWSKA, MARIA D.;MATECKA, DOROTA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 287-289
  作者：ROZWADOWSKA, MARIA D.、MATECKA, DOROTA

  DOI：——

  日期：——
• BLASKO;G.;KARDOS, J.;KEREKES, P.;KOVACS, I.;SIMONYI, M.;ELANGO, V.;FREYER+, BIO-ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FECHE+
  作者：BLASKO、G.、KARDOS, J.、KEREKES, P.、KOVACS, I.、SIMONYI, M.、ELANGO, V.、FREYER+

  DOI：——

  日期：——