6,7-二甲氧基-3-[(5R)-4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢-5H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 3860-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-3-[(5R)-4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢-5H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 1R,9R-(-)-β-narcotine
• 英文别名: (-)-β-narcotine；α-noscapine；β-Narcotine；(-)-beta-noscapine；narcotine；noscapine；beta-Narcotine；(3R)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3860-46-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: AKNNEGZIBPJZJG-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3-[(5R)-4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢-5H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 硝酸 作用下， 生成 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Marshall et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1315,1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-3-[(5R)-4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢-5H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Marshall et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1315,1318

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  碘酸盐 在 6,7-二甲氧基-3-[(5R)-4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢-5H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-3H-2-苯并呋喃-1-酮 氢气 、 thiosulfate(2-) 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 碘
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: I: MVol.2, 144, page 567 - 569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Reaktionen an Phthalidisochinolinalkaloiden. Alkoxytauschreaktionen und Isomerisierungen an α- und β-Narcotin
  作者：Helmut Schmidhammer、Wilhelm Klötzer

  DOI：10.1002/ardp.19783110804

  日期：——

  Die Substitution der 7‐Methoxygruppe des α‐ und β‐Narcotins durch andere Alkoxyreste erfolgt nur im wasserfreien System Alkohol/Alkoholat. Gleichzeitig beobachtet man Isomerisierung in Stellung 3, wobei die α‐Konfiguration (5R, 3S) im Gleichgewicht bevorzugt ist. Im wasserhaltigen System ROH/KOH oder in 1N KOH erfolgt nur Isomerisierung in Stellung 3, wobei die β‐Konfiguration (5R, 3R) im Gleichgewicht

  α-和β-那可丁的7-甲氧基被其他烷氧基取代仅发生在无水醇/醇化物体系中。同时，在 3 位观察到异构化，α 构型 (5R, 3S) 在平衡中是优选的。在含水体系 ROH/KOH 或 1N KOH 中，异构化仅发生在 3 位，平衡时优选 β 构型（5R，3R）。一些新的 7-烷氧基那可汀已经过镇咳作用的测试。
• Ring-cleavage of Phthalidisoquinoline Alkaloids by Ethyl Chloroformate
  作者：Silvia von Angerer、Erwin von Angerer、Reinhard Ambros、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19923250710

  日期：——

  Degradation of (‐)‐α‐narcotine (5), (‐)‐β‐narcotine (6), and (‐)‐β‐hydrastine (7) with ethyl chloroformate (ECF) affords the chloro‐urethans 9 and 18, respectively. Diastereomer 9‐I is easily hydrolyzed to the hydroxy‐urethan 10, whilst 18 is converted to the methoxy‐analogue 19. The stilbene lactone 11 is obtained from 9‐I by treatment with DBU, the analogous stilbene 17 arises already when 7 is reacted

  (-) - α - 那可丁 (5), (-) - β - 那可丁 (6), 和 (-) - β - hydrastine (7) 用氯甲酸乙酯 (ECF) 降解得到氯 - 氨基甲酸酯 9 和 18,分别。非对映异构体 9 - I 很容易水解为羟基 - 氨基甲酸酯 10，而 18 则转化为甲氧基 - 类似物 19。二苯乙烯内酯 11 通过用 DBU 处理从 9 - I 获得，类似的二苯乙烯内酯 17 在 7 反应时已经出现与 ECF。- 羟基 - 氨基甲酸酯 10 - 一种苯醛醇 - 被 OH- 分解为醛 13 和甲酮 (14)。LiAlH4 - 10 的还原产生立体化学均质的三醇 15，其在酸性条件下环化为 3-苯基-异色满 16 的非对映异构体。
• The specific epimerisation of phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Mehdi M. Baradarani、Rolf H. Prager

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01315-5

  日期：1999.10

  1R,9S α-Narcotine has been converted to 1S,9S β-narcotine by reaction with thiophosgene, followed by sodium acetate in acetic acid. Conversion to 1R,9R β-narcotine was achieved by sequential reaction of α-narcotine with α-chloroethyl chlorothionoformate, followed by aqueous sodium hydroxide. Finally, 1R,9R β-narcotine was converted to 1S,9R α-narcotine by reaction with thiophosgene, followed by sodium

  1 - [R，9小号α-丁已被转换为1小号，9小号β-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。转换到1 - [R，9 - [R β-汀是通过α-汀与α氯代乙基chlorothionoformate的顺序反应，随后加入氢氧化钠水溶液来实现的。最后，1 - [R，9 - [R β-汀转化成1级小号，9 - [R α-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。
• Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.
  作者：Dong-Ung LEE、Kinuko IWASA、Miyoko KAMIGAUCHI、Narao TAKAO、Wolfgang WIEGREBE

  DOI：10.1248/cpb.39.1944

  日期：——

  Treatment of phthalideisoquinolines such as α- (1) and β-narcotine (2) as well as β- (3) and α-hydrastine (4) with ethyl chloroformate (ECF) at room temperature afforded, via the chloro-carbamates, the corresponding diastereomeric carbinols with high stereoselectivity. Instrumental analyses of each diastereomeric pair indicate that the major isomers derived from α- and β-narcotine as well as from α- and β-hydrastine are enantiomers of each other. The absolute configuration of the major carbinol 6a from α-narcotine (1) was determined by X-ray analysis. The probable difference between the reaction course of α-and β-narcotine is discussed. On the other hand, treatment of α-narcotine with ECF under reflux furnished Z-(8) and E-(9) enol lactones, while only the Z-isomer 12 could be isolated from the degradation of β-hydrastine (3) even at room temperature.

  α-纳可待因(1)和β-纳可待因(2)以及β-白毛莨灵(3)和α-白毛莨灵(4)与氯甲酸乙酯(ECF)在室温下反应，通过氯甲酸酯中间体，以高立体选择性得到相应的双立体异构羰基醇。每个立体异构体对的仪器分析表明，从α-和β-纳可待因以及从α-和β-白毛莨灵得到的主要异构体是彼此的立体异构体。α-纳可待因(1)产生的主要羰基醇6a的绝对构型通过X射线分析确定。讨论了α-和β-纳可待因反应途径的可能差异。另一方面，α-纳可待因与ECF在回流条件下反应生成Z-(8)和E-(9)烯醇内酯，而在室温下仅能从β-白毛莨灵(3)的降解中分离出Z-异构体12。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。