(+/-)-erythro-1-<1'-(4',5'-dimethoxyphthalidyl)>-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 58298-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (+/-)-erythro-1-<1'-(4',5'-dimethoxyphthalidyl)>-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethyoxy-3-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；(+/-)-erythro-1-[1'-(4',5'-dimethoxyphthalidyl)]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(3S)-6,7-dimethoxy-3-[(1R)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 58298-48-9；72581-37-4；72581-38-5；117557-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: BRBCQMQGBAPLOK-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((R)-6,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-erythro-1-<1'-(4',5'-dimethoxyphthalidyl)>-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of an aromatic methylenedioxy group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00871a044

文献信息

• Central nervous system active compounds. VIII. New syntheses of phthalide isoquinolines
  作者：RH Prager、JM Tippett、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9811085

  日期：——

  Isoquinoline methiodides react with phthalides in the presence of sodium methoxide to give intermediates which may be reduced to phthalide isoquinolines with hydrogen or sodium cyanoborohydride. The predominant isomer formed is the erythro, which is also the more active compound when tested for central nervous system activity. The direct coupling of phthalides with dihydroisoquinoline methiodides under these conditions fails to occur.

  异喹啉碘甲烷 在甲醇钠存在下与邻苯二甲酸盐反应生成中间体 在氢气或氰基硼氢化钠的作用下，可还原成邻苯二甲酸异喹啉。 氰基硼氢化钠还原成邻苯二甲酸异喹啉。形成的主要异构体是赤藓醇，在进行中枢神经系统活性测试时，它也是活性更强的化合物。 中枢神经系统活性。在这些条件下，邻苯二甲酸盐与二氢异喹啉的直接偶联 在这些条件下不会发生邻苯二甲酸盐与二氢异构喹啉的直接偶联。
• Kerekes, P.; Gaal, Gy.; Bognar, R., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, # 4, p. 283 - 292
  作者：Kerekes, P.、Gaal, Gy.、Bognar, R.、Toeroe, T.、Costisella, B.

  DOI：——

  日期：——