(3S)-6,7-二甲氧基-3-[(5S)-6-甲基-5,6,7,8-四氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 29617-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 中文名称: (3S)-6,7-二甲氧基-3-[(5S)-6-甲基-5,6,7,8-四氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: (-)-β-hydrastine
• 英文别名: (+)-Hydrastine；(3R)-6,7-dimethoxy-3-[(5S)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 29617-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: JZUTXVTYJDCMDU-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0 °C
• 溶解度：
  7.83e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  北美黄连碱 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 (3S)-6,7-二甲氧基-3-[(5S)-6-甲基-5,6,7,8-四氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  360.通往邻苯二甲酰-异喹啉碱的新路线，以及（-）-胱氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001776

文献信息

• Studies on asymmetric total synthesis of (−)-β-hydrastine <i>via</i> a chiral epoxide ring-opening cascade cyclization strategy
  作者：Jihui Li、Tianxiao Wu、Xinjing Song、Yang Zheng、Jiaxin Meng、Qiaohua Qin、Yongxiang Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/d0ra03038d

  日期：——

  Herein, facile and enantioselective approaches to synthesize the core phthalide tetrahydroisoquinoline scaffold of (−)-β-hydrastine via both a CF3COOH-catalyzed (86% ee) and KHMDS-catalyzed (78% ee) epoxide ring-opening/transesterification cascade cyclization from chiral epoxide under very mild conditions are described. The key elements include a highly enantioselective epoxidation using the Shi ketone

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• US7803559B1
  申请人：——

  公开号：US7803559B1

  公开（公告）日：2010-09-28