(+)-荷包牡丹碱 | 485-49-4

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 镇痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 中文名称: (+)-荷包牡丹碱
• 中文别名: 右旋荷包牡丹碱；比扣扣灵；右旋比扣扣灵；毕扣扣灵碱；右旋比扣扣灵碱；比枯枯靈[鹼]；比枯枯灵；毕枯枯林；山乌龟碱
• 英文名称: bicuculline
• 英文别名: bicuculine；bicucullin；Bic；d-(+)-bicuculline；(6R)-6-[(5S)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 485-49-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• mdl: MFCD00005006
• 分子量: 367.358
• InChiKey: IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-197 °C
• 比旋光度：
  D25 +130.5° (CHCl3)
• 沸点：
  497.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3694 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于苯、可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯
• 最大波长(λmax)：
  325nm(lit.)
• 碰撞截面：
  180 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 毒性总结

bicuculline的作用主要是针对离子型GABAA受体，这是一种与主要跨细胞膜传递氯离子的配体门控离子通道有关的受体，从而对目标神经元产生抑制作用。这些受体是苯二氮卓类药物和相关抗焦虑药物的主要靶标。bicuculline对GABAA受体的半数最大抑制浓度（IC50）为3微摩尔。除了是一种强大的GABAA受体拮抗剂外，bicuculline还可以用来阻断钙激活的钾通道。根据IUPHAR的定义，对bicuculline的敏感性是定义GABAA受体的主要标准之一。

The action of bicuculline is primarily on the ionotropic GABAA receptors, which are ligand-gated ion channels concerned chiefly with the passing of chloride ions across the cell membrane, thus promoting an inhibitory influence on the target neuron. These receptors are the major targets for benzodiazepines and related anxiolytic drugs. The half-maximal inhibitory concentration (IC50) of bicuculline on GABAA receptors is 3 μM. In addition to being a potent GABAA receptor antagonist, bicuculline can be used to block Ca2+-activated potassium channels. Sensitivity to bicuculline is defined by IUPHAR as a major criterion in the definition of GABAA receptors.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29399990
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• RTECS号：
  LV0909840
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  本品应密封保存于4℃干燥处。

SDS

(+)-荷包牡丹碱 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (+)-Bicuculline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
环境危害
急性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
(+)-荷包牡丹碱 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (+)-荷包牡丹碱
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 485-49-4
分子式： C20H17NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
197°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 苯, 乙酸乙酯
微溶于： 氯仿
极微溶于： 醚, 酒精
log水分配系数 = 2.11

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:8480 ug/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LV0909840

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:1.03 mg/L (Gambusia affinis)
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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.11
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 1544
正式运输名称： 生物碱, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

荷包牡丹碱具有镇痛、镇静、抗癌及肠道平滑肌解痉作用；已有报道显示，它对人GLC细胞、人子宫癌HeLa细胞以及KB细胞都有一定的增殖抑制作用，并且对人肺腺癌细胞A549具有一定抗肿瘤作用。

生物活性

((-))-Bicuculline (d-Bicuculline) 是一种竞争性GABAA受体拮抗剂，IC50为2 μM，同时也抑制Ca(2+)激活的钾离子通道。

靶点

Target	Value
GABAA receptor	2 μM

体外研究

((-))-Bicuculline (1-100μM) 抑制40 μM GABA产生的Cl电流，除了作为有效的GABA_A受体拮抗剂，它也抑制Ca(2+)通道。

化学性质

淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于紫堇属植物土延胡(Corydalis yanhusuo W. T. Wang ex Z. Y. Su et C. Y. Wu)的根茎。

用途

GABAA受体竞争性拮抗剂，是研究GABA能突触传递的重要工具。

类别

农药

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 8.48 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-荷包牡丹碱 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、