曲托喹啉 | 14504-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 中文名称: 曲托喹啉
• 中文别名: 酞茂异喹
• 英文名称: Tritocaline
• 英文别名: 1-(7-amino-4,5,6-triethoxy-1-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-3-yl)-8-methoxy-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoleine；7-amino-4,5,6-triethoxy-3-(4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one；7-amino-4,5,6-triethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)phthalide；tritoqualine；hypostamine；TRQ；7-amino-4,5,6-triethoxy-3-(4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 14504-73-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈
• 分子量: 500.549
• InChiKey: IRGJVQIJENCTQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183°
• 沸点：
  647.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Tritoqualine 是一种组氨酸脱羧酶抑制剂。

靶点

• 组氨酸脱羧酶

体外研究

通过给予大鼠 Tritoqualine（200 mg/kg，每天一次，连续7天）来研究其对四氯化碳（CCl₄）诱导的酶泄漏的影响。结果显示，在 Tritoqualine 预处理的大鼠中，乳酸脱氢酶（LDH）释放的比例显著低于对照组大鼠。加入 7.8 mM CCl₄ 后，丙二醛（MDA）生成速率加速；Tritoqualine 在剂量依赖性地降低该速率，并在浓度为 33 μM 时完全阻止了 CCl₄ 刺激的脂质过氧化。

体内研究

单次给予四氯化碳（CCl₄，0.75 mL/kg）可导致肝脏内体脂质过氧化增加五倍。相比之下，在四氯化碳处理前14天给予 Tritoqualine （100 mg/kg）的预处理可以减少37%的脂质过氧化；维生素 E（25 mg/kg）预处理的大鼠则表现出63%的降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  曲托喹啉 在 亚硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 tritoqualine sulfate (IV)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF TRITOQUALINE SALTS

  摘要：

  一种三羟喹啉盐的配方，目的是提高这些新化合物的溶解度，具有以下一般结构：

  公开号：

  US20160251367A1
• 作为产物：
  描述：

  7-nitro-4,5,6-triethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo<4,5-g>-isoquinolin-5-yl)-1(3H)-isobenzofuranone 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 曲托喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies on some Nitro- and aminophthalideisoquinoline derivatives

  摘要：

  Nitro- and Aminophthalideisoquinolines were synthesized with a new efficient method. The molecular conformation of these derivatives was studied by H-1 NMR methods. On the basis of these studies tritoqualine was to be found the erythro racemate.

  DOI：

  10.1007/bf00810586

文献信息

• Benzo[1,3]dioxole compounds, pharmaceutical compositions thereof, and processes of making and using the same
  申请人：Bennani Youssef

  公开号：US20050049278A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to benzo[1,3]dioxole compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. These compounds and compositions may be made by various methods. These compounds and compositions may be used to treat disorders and diseases such as cancer.

  本发明涉及苯并[1,3]二噁烷化合物和含有这种化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可以通过各种方法制备。这些化合物和组合物可用于治疗癌症等疾病和疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• ANTIBODY CONJUGATES AND METHODS OF MAKING THE ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20160361436A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Described herein are antibody conjugates and methods of making antibody conjugates.

  本文描述了抗体偶联物和制备抗体偶联物的方法。