2-exo-5-exo-Difluornorbornan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-5-exo-Difluornorbornan
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S)-2,5-difluorobicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₇H₁₀F₂
• 分子量: 132.153
• InChiKey: VJUIYGVVMBTNLN-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 二氟代氙 、 氢氟酸 作用下， 生成 2-endo-5-exo-Difluornorbornan 、 2-exo-5-exo-Difluornorbornan
  参考文献：
  名称：

  Fluorination with xenon difluoride. Fluorination of bicyclic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a018

文献信息

• Addition reactions of alkenes with electronegatively substituted alcohols in the presence of xenon difluoride
  作者：Melvin L. Druelinger、Dale F. Shellhamer、Robert D. Chapman、Scott A. Shackelford、Maurice E. Riner、Steven L. Carter、Ryan P. Callahan、Cameron R. Youngstrom

  DOI：10.1039/a604677k

  日期：——

  The electrophilic reactivity of proposed alkoxyxenon fluoride (ROXeF) intermediates based on electronegatively substituted (polyfluorinated and polynitroaliphatic) alcohols has been characterized with model alkenes norbornene, 2-methylpent-1-ene and hex-1-ene. The alkoxyxenon fluorides can react as positive oxygen electrophiles—initially incorporating alkoxy substituents—or as apparent fluorine electrophiles—resulting in initial fluorine incorporation—depending on conditions. Efficient simple addition of poorly nucleophilic alcohols to norbornene was observed in certain systems. Selectivity between the various reaction paths (simple fluorination, alkoxyfluorination or alcohol addition) was observed to be a sensitive function of various reaction conditions, especially solvent, temperature and catalyst.

  根据电负性取代的（多氟化和多硝基脂肪族）醇，提出的醇氧氟氙（ROXeF）中间体的电亲反应性已通过模型烯烃如内苯、2-甲基戊-1-烯和己-1-烯进行表征。这些醇氧氟氙可作为正氧电亲体反应——最初引入醇氧取代基——或作为表观氟电亲体反应——导致初始氟的引入——具体取决于反应条件。在某些体系中，观察到欠亲核醇与内苯之间的高效简单加成。不同反应路径（简单氟化、醇氧氟化或醇加成）之间的选择性被认为是各种反应条件的敏感函数，特别是溶剂、温度和催化剂。
• Chemistry of organo halogenic molecules, LXXV. Polymer-supported hydrogen fluoride
  作者：Ana Gregorčič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81318-4

  日期：1984.3

  polymer supported hydrogen fluoride in methylene chloride proceeds with Markovnikov type regioselectivity. Fluorination and halofluorination of norbornene with xenon difluoride or N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide in the presence of polymer- supported hydrogen fluoride resulted in up to five products, with a large increase in halonortricyclane formation, compared to reactions in the presence

  通过氟化氢与含有40-45 mol％4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-4-乙烯基吡啶）的反应制备的聚合物支撑的氟化氢不与-苯乙烯，1,2-二苯基乙炔和环己醇在各种条件下，而1-苯基-1-羟基-4-叔丁基环己烷已转化为1-苯基-4-叔丁基环己烯。在聚合物负载的氟化氢存在下，在二氯甲烷中用N-溴代琥珀酰亚胺对各种苯基取代的烯烃进行溴氟化，以马尔可夫尼科夫类型区域选择性进行。与存在氟化氢-吡啶。与氟化氢-吡啶相比，聚合物负载的氟化氢增强了 氟化物或卤代氟化物对亲电试剂对降冰片二烯的攻击。
• Fluorination with xenon difluoride. Fluorination of bicyclic olefins
  作者：Marko Zupan、Ana Gregorcic、Alfred Pollak

  DOI：10.1021/jo00429a018

  日期：1977.4
• Gregorcic,A.; Zupan,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 3192 - 3203
  作者：Gregorcic,A.、Zupan,M.

  DOI：——

  日期：——