4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-3-hepten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-3-hepten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-phenyl-1-cyclohexenyl)-hept-3-en-2-one；(E)-4-(4-phenylcyclohexen-1-yl)hept-3-en-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: CJTZUMCBCDIZRC-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 、 4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-取代的α，β-不饱和羰基化合物在钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯上的乙烯基取代。心内酯类化合物的合成应用

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00303-1