4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-4-phenyl-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-4-phenyl-3-buten-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: MIHYLAZPBQIHRG-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 、 苄叉丙酮 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到4-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代的α，β-不饱和羰基化合物在钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯上的乙烯基取代。心内酯类化合物的合成应用

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00303-1

文献信息

• The palladium-catalysed vinylic substitution of vinyl triflates with β-substituted-α,β-unsaturated carbonyl compounds. An application to the synthesis of cardenolides
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00303-1

  日期：1996.5

  Vinyl triflates react with β-substituted-α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and esters in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and an exeess of KOAc, omitting phosphine ligands, to give vinylic substitution products in good to high yield with high regioselectivity. The added vinyl unit is preferentially linked to the β-carbon atom. As to the stereochemistry, vinylic substitution products

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。