N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-glycine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-glycine amide
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-glycin-amid；Benzyl 3-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropylcarbamate；benzyl N-[3-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00025516
• 分子量: 279.296
• InChiKey: BXJORBIXIGKXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-CBZ-beta-丙氨酸	3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid	2304-94-1	C11H13NO4	223.229
  ——	N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-β-alanine chloride	51513-97-4	C11H12ClNO3	241.674
  ——	3-benzyloxycarbonylaminopropionic acid benzyl ester	63613-10-5	C18H19NO4	313.353

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 subtilisin bacillus lentus S₁₆₆C-SCH₂Ph mutant enzyme 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  扩大蛋白酶在合成中的用途：使用枯草杆菌蛋白酶的化学修饰突变体扩大非编码酰胺键形成中的底物接受度

  摘要：

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00024-6

文献信息

• Hanson; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 843
  作者：Hanson、Smith

  DOI：——

  日期：——