1-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-4-cyclopenten-1-yl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-4-cyclopenten-1-yl]thymine
• 英文别名: 1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: DJUQNIILVDCNRR-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 锂硼氢 、 甲酸 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 266.92h， 生成 1-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-4-cyclopenten-1-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f

文献信息

• New Neplanocin Analogues. 6. Synthesis and Potent Antiviral Activity of 6‘-Homoneplanocin A
  作者：Satoshi Shuto、Takumi Obara、Yasuyoshi Saito、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm950853f

  日期：1996.1.1

  was comparable to, and an antiviral specificity that was higher than, that of neplanocin A. HNPA proved particularly active against human cytomegalovirus, vaccinia virus, parainfluenza virus, vesicular stomatitis virus, and arenaviruses, which is compatible with an antiviral action targeted at S-adenosylhomocysteine hydrolase. HNPA appears to be a promising candidate drug for the treatment of these viruses

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。