((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: [(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl methyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: XVTRWUAMSIDFPP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 ((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl methyl carbonate 在 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl)(octyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Pd/BIPHEPHOS 是一种高效催化剂，用于 Pd 催化硫醇的 S-烯丙基化反应，具有高 n 选择性。

  摘要：

  与已建立的硫醚形成反应相比，Pd 催化的硫醇与稳定的碳酸烯丙酯和乙酸烯丙酯试剂的 S-烯丙基化具有多种优点。我们可以证明 Pd/BIPHEPHOS 是一种催化剂体系，可以实现过渡金属催化的硫醇 S-烯丙基化，具有优异的 n-区域选择性。机理研究表明该反应在所应用的反应条件下是可逆的。这种转化具有出色的官能团耐受性，可用于多种硫醇亲核试剂（18 个实例）和烯丙基底物（9 个实例），甚至可以应用于头孢菌素的后期多样化，这可能会在合成中得到应用新抗生素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901250
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pd/BIPHEPHOS 是一种高效催化剂，用于 Pd 催化硫醇的 S-烯丙基化反应，具有高 n 选择性。

  摘要：

  与已建立的硫醚形成反应相比，Pd 催化的硫醇与稳定的碳酸烯丙酯和乙酸烯丙酯试剂的 S-烯丙基化具有多种优点。我们可以证明 Pd/BIPHEPHOS 是一种催化剂体系，可以实现过渡金属催化的硫醇 S-烯丙基化，具有优异的 n-区域选择性。机理研究表明该反应在所应用的反应条件下是可逆的。这种转化具有出色的官能团耐受性，可用于多种硫醇亲核试剂（18 个实例）和烯丙基底物（9 个实例），甚至可以应用于头孢菌素的后期多样化，这可能会在合成中得到应用新抗生素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901250

文献信息

• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3085759A2

  公开（公告）日：2016-10-26

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.

  本申请涉及香水原料、香水输送系统和包含此类香水原料和/或此类香水输送系统的消费品，以及制造和使用此类香水原料、香水输送系统和消费品的工艺。本文公开的香水原料和组合物，包括香水输送系统，扩大了香水界的选择范围，因为这些香水原料可以提供不同的特性，而这些组合物可以提供所需的气味特征。
• Pd/BIPHEPHOS is an Efficient Catalyst for the Pd‐Catalyzed <i>S</i> ‐Allylation of Thiols with High <i>n</i> ‐Selectivity
  作者：Thomas Schlatzer、Hilmar Schröder、Melanie Trobe、Christian Lembacher‐Fadum、Simon Stangl、Christoph Schlögl、Hansjörg Weber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201901250

  日期：2020.1.23

  of thiols with stable allylcarbonate and allylacetate reagents offers several advantages over established reactions for the formation of thioethers. We could demonstrate that Pd/BIPHEPHOS is a catalyst system which allows the transition metal-catalyzed S-allylation of thiols with excellent n-regioselectivity. Mechanistic studies showed that this reaction is reversible under the applied reaction conditions

  与已建立的硫醚形成反应相比，Pd 催化的硫醇与稳定的碳酸烯丙酯和乙酸烯丙酯试剂的 S-烯丙基化具有多种优点。我们可以证明 Pd/BIPHEPHOS 是一种催化剂体系，可以实现过渡金属催化的硫醇 S-烯丙基化，具有优异的 n-区域选择性。机理研究表明该反应在所应用的反应条件下是可逆的。这种转化具有出色的官能团耐受性，可用于多种硫醇亲核试剂（18 个实例）和烯丙基底物（9 个实例），甚至可以应用于头孢菌素的后期多样化，这可能会在合成中得到应用新抗生素。