(2E)-3-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-3-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]prop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IUJFGSYFXLOUIT-SEUFLZDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 正丁基锂 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E)-3-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：消除立体选择性的MgO。

  摘要：

  通过从β-羟基腈中除去MgO，可以轻松合成α，β-不饱和腈。用过量的MeMgCl对无环和环状的β-羟基腈进行去质子处理可平稳生成二价阴离子中间体，该中间体可排出MgO，同时形成α，β-不饱和腈。或者，将硫代乙腈和MgBr（2）依次添加到醛和酮中，可在原位生成烷氧基镁，可在添加MeMgCl后消除MgO。MeMgCl诱导的MgO消除可从受阻的酮中平稳生成α，β-不饱和腈，否则这些酮难以合成。

  DOI：

  10.1021/jo0162944

文献信息

• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2723841B1

  公开（公告）日：2017-01-04
• US8912350B2
  申请人：——

  公开号：US8912350B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• US9309487B2
  申请人：——

  公开号：US9309487B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9822327B2
  申请人：——

  公开号：US9822327B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• [EN] PERFUME SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES DE PARFUM
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2012177357A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.