喹西特 | 525-61-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹西特
• 中文别名: 赫诺奇特；异伯喹；喹杀素；伯氨喹相关物质A；磷酸伯氨喹杂质；8-[(4-氨基戊基)氨基]-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: Khinocyde
• 英文别名: 8-(4-aminopentyl)amino-6-methoxyquinoline；primaquine；PQ；N⁴-(6-methoxy-[8]quinolyl)-1-methyl-butanediyldiamine；N⁴-(6-Methoxy-[8]chinolyl)-1-methyl-butandiyldiamin；8-(4-amino-1-methylbutyl amino)-6-methoxyquinoline；Quinocide；1-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
• CAS: 525-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• mdl: MFCD00681307
• 分子量: 259.351
• InChiKey: NBAFIBBHADOTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46°
• 沸点：
  bp1 183-186°
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

喹西特是一种优良的抗疟疾药物。其化学名为8-(4-胺基-戊基)氨基-6-甲氧基-喹啉，英文通用名称为Quinocide。

疟疾是一种极具致命性的寄生虫感染疾病，每年全球约有2.5亿人感染。其中，非洲地区占总病例的86%，东南亚次之，占比9%，东地中海地区则占3%。在2006年，881,000例疟疾死亡中，上述三个地区的比例分别为90%、4%和4%。5岁以下儿童及孕妇是感染率和病死率最高的群体。

疟疾是一种全球性传染病，每年感染数亿人，并导致成百上万人的死亡。然而，能够安全有效治疗疟疾的药物相对较少，因此研发新的抗疟药仍是医学界和药物化学界科学家们孜孜以求的目标。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹西特 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.3%的产率得到8-(4-aminopentyl)amino-6-methoxyquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种喹西特及其盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹西特及其盐酸盐的制备方法，属于药物化学研究领域。该方法以硝基乙烷、丙烯酸甲酯为起始原料，依次进行迈克尔缩合反应、脱甲脂、酰氯化、酰胺化、羰基还原、硝基还原、氨基盐酸盐化等反应制得喹西特及其盐酸盐。制备方法操作简单、原料廉价，成本低，收率高，达94%以上，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN105481766B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 喹西特
  参考文献：
  名称：

  Braude; Stawrowskaja, Meditsinskaya Promyshlennost SSSR, 1957, vol. 11, # 7, p. 19,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2015038649A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样，本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭（SDC-TRAP）化合物，其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如，在针对治疗癌症的某些实施方式中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• [EN] SILANOL BASED THERAPEUTIC PAYLOADS<br/>[FR] CHARGES UTILES THÉRAPEUTIQUES À BASE DE SILANOL
  申请人：BLINKBIO INC

  公开号：WO2017214491A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein in part are silanol based therapeutic payloads comprising a silanol terminus, a divalent spacer moiety, and a drug moiety capable of effecting a target cell or tissue.

  本文部分描述了基于硅醇的治疗载荷，包括硅醇末端、二价间隔基团和能够影响靶细胞或组织的药物基团。