(Z)-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-1-O-methyl-7-C-phenyl-D-gluco-1-heptenitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-1-O-methyl-7-C-phenyl-D-gluco-1-heptenitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]-5-phenyloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: WPBNWHQLEZKNIK-OGIPYABYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-1-O-methyl-7-C-phenyl-D-gluco-1-heptenitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-goniothalesdiol and (+)-7-epi-goniothalesdiol

  摘要：

  A total synthesis of (+)-goniothalesdiol, a 3,4-dihydroxy-2,5 -disubstituted tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is reported using oxycarbonylation methodology for construction of polyhydroxylated substituted heterocycles. Diastereoselectivity of addition of organometallic reagents to 2,3-O-isopropylidene-D-threose derivatives using theoretical calculations based on the semiempirical PM5 was studied. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.004

文献信息

• Synthesis of (+)-goniothalesdiol and (+)-7-epi-goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.004

  日期：2005.2

  A total synthesis of (+)-goniothalesdiol, a 3,4-dihydroxy-2,5 -disubstituted tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is reported using oxycarbonylation methodology for construction of polyhydroxylated substituted heterocycles. Diastereoselectivity of addition of organometallic reagents to 2,3-O-isopropylidene-D-threose derivatives using theoretical calculations based on the semiempirical PM5 was studied. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.