2-methyl-2-thiophen-2-yl-propionic acid methyl ester | 153002-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-thiophen-2-yl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanoate；Methyl 2-Methyl-2-(2-thienyl)propanoate；methyl 2-methyl-2-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 153002-41-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD27945273
• 分子量: 184.259
• InChiKey: LQNPPYHFNJTOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-thiophen-2-yl-propionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物可实现无金属C（sp3）-C（sp3）裂解和烯丙基化/烯基化的烷氧基自由基生成

  摘要：

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201707171
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到2-methyl-2-thiophen-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物可实现无金属C（sp3）-C（sp3）裂解和烯丙基化/烯基化的烷氧基自由基生成

  摘要：

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201707171

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• [EN] SULFONANILIDE AND BENZYLSULFONYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONANILIDE ET BENZYLSULFONYLE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：LYSOWAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076383A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The invention provides novel sulfonanilide and benzylsulfonyl derivatives, and compositions and methods of preparation and use thereof, that are useful in treating various diseases and disorders related to TRPML activities such as lysosome storage diseases, muscular dystrophy, age-related common neurodegenerative diseases, oxidative stress or reactive oxygen species (ROS) related diseases, and ageing.

  这项发明提供了新型磺胺苯胺和苯基磺酰衍生物，以及其制备和使用的组合物和方法，可用于治疗与TRPML活性相关的各种疾病和紊乱，如溶酶体贮积症、肌肉营养不良、与年龄相关的常见神经退行性疾病、氧化应激或与活性氧（ROS）相关的疾病以及衰老。
• Steroid derivatives for the treatment of prostatic hypertrophy their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05536714A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The invention includes compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl-substituted alkyl or aromatic heterocyclic-substituted alkyl; R.sup.2 is aryl-substituted alkyl, aromatic heterocyclic-substituted alkyl or diarylamino; and R.sup.3 is carboxy or a group of formula --CONHSO.sub.2 R.sup.4 wherein R.sup.4 is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and esters of the compounds. The compounds have valuable 5.alpha.-reductase inhibitory activity and can thus be used for the treatment and prophylaxis of, inter alia, prostatic hypertrophy as well as other disorders arising from excess levels of 5.alpha.-dihydro-testosterone.

  本发明包括式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢，烷基，芳基取代的烷基或芳香族杂环取代的烷基；R.sup.2是芳基取代的烷基，芳香族杂环取代的烷基或二芳基胺基；R.sup.3是羧基或式--CONHSO.sub.2 R.sup.4的基团，其中R.sup.4是烷基；以及该化合物的药学上可接受的盐和酯。该化合物具有有价值的5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和预防前列腺肥大等由于5α-二氢睾酮过量引起的其他疾病。
• Steroid derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05698720A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invented compound ##STR1## is useful for the production of steroidal-17-amides that have 5.alpha.-reductase inhibitory activity.

  发明的化合物##STR1##可用于生产具有5α-还原酶抑制活性的类固醇-17酰胺。
• Method of making steroid derivatives for the treatment of prostatic
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05717088A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl-substituted alkyl or aromatic heterocyclic-substituted alkyl; R.sup.2 is: aryl-substituted alkyl, aromatic heterocyclic-substituted alkyl or diarylamino; and R.sup.3 is carboxy or a group of formula --CONHSO.sub.2 R.sup.4 wherein R.sup.4 is alkyl!; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have valuable 5.alpha.-reductase inhibitory activity and can thus be used for the treatment and prophylaxis of, inter alia, prostatic hypertrophy as well as other disorders arising from excess levels of 5.alpha.-dihydrotestosterone.

  分子式为(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1是氢、烷基、芳基取代的烷基或芳香族杂环取代的烷基；R.sup.2是：芳基取代的烷基、芳香族杂环取代的烷基或二芳基胺基；R.sup.3是羧基或式子--CONHSO.sub.2R.sup.4，其中R.sup.4是烷基！；以及其药学上可接受的盐和酯具有有价值的5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和预防包括前列腺肥大症在内的其他由5α-二氢睾酮水平过高引起的疾病。