噻吩并[3,2-b]喹啉 | 269-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 噻吩并[3,2-b]喹啉
• 英文名称: thieno[3,2-b]quinoline
• 英文别名: Thieno<3,2-b>chinolin
• CAS: 269-62-5
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: MBNWYEUQTPBGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 sodium azide 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 噻吩并[3,2-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564

文献信息

• Iodothiophenes and Related Compounds as Coupling Partners in Copper-Mediated N-Arylation of Anilines
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Laurent Picot、Florence Mongin、Salima Bouarfa、William Erb、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1055/s-0040-1706542

  日期：2021.4

  Abstract N-Arylation of various 2-acylated anilines with different electron-rich heteroaryl iodides (2- and 3-iodothiophenes, 2- and 3-iodobenzothiophenes­, 2-iodobenzofuran) was achieved by using activated copper and potassium carbonate in dibutyl ether at reflux. The reactivity of the different heteroaryl iodides and anilines employed was discussed and rationalized on the basis of their electronic

  摘要 Ñ各种-Arylation 2酰化具有不同的富电子杂芳基碘化物（2-和3- iodothiophenes，2-和3- iodobenzothiophenes，2-碘苯并呋喃）苯胺通过使用活化的铜和碳酸钾在二丁基醚在回流下实现。根据不同的电子特性，对所使用的不同杂芳基碘化物和苯胺的反应性进行了讨论和合理化。在不含C 2（苯并）噻吩基或不含C 3（苯并呋喃基）的衍生物的情况下，随后通过芳族亲电子取代容易进行环化，得到原始的三环和四环。在A2058黑色素瘤细胞中评估了其中大多数的抗增殖活性，并揭示了四个氯化四环作为有效的生长抑制剂。 出版历史 收到：2020年8月12日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月26日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• A simple route to C-functionalised azaxylylenes and diazaxylylenes
  作者：Colin W. G. Fishwick、Richard C. Storr、Paul W. Manley

  DOI：10.1039/c39840001304

  日期：——

  o-Lithiation of t-butoxycarbonylaniline and 4-t-butoxycarbonylaminopyridine followed by reaction with aldehydes gives t-butoxycarbonylamino alcohols which are converted into azaxylylenes and diazaxylylenes on flash pyrolysis.

  叔丁氧羰基苯胺和4-叔丁氧羰基氨基吡啶的邻位锂化，然后与醛反应，得到叔丁氧羰基氨基醇，在快速热解中将其转化成氮杂亚烷基和二氮杂亚烷基。
• Benzo(b)thiéno-pyridines, leur procédé de préparation et composition thérapeutique les contenant
  申请人：OMNIUM FINANCIER AQUITAINE POUR L'HYGIENE ET LA SANTE - SANOFI

  公开号：EP0000108A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  L'invention a pour objet de nouvelles benzo [b] thiéno pyridines de formule ayant notamment une activité inhibitrice de l'agrégation plaquettaire et sédative qui les rend utiles en thérapeutique. On peut préparer ces dérivés par cyclisation d'un composé de formule

  本发明涉及新的式苯并[b]噻吩并吡啶。 的新苯并[b]噻吩吡啶，尤其具有血小板聚集抑制和镇静活性，因此可用于治疗。 这些衍生物可通过式化合物环化制备