四乙烯五胺 | 112-57-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 四乙烯五胺
• 中文别名: 四亚乙基五胺；四乙撑五胺；三缩四乙二胺
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-N'-{2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl}ethane-1,2-diamine
• 英文别名: Tetraethylenepentamine；TEPA；N'-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 112-57-2
• 化学式: C₈H₂₃N₅
• mdl: MFCD00008168
• 分子量: 189.304
• InChiKey: FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40 °C (lit.)
• 沸点：
  340 °C
• 密度：
  0.998 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  6.53 (vs air)
• 闪点：
  365 °F
• 溶解度：
  6540g/l
• 物理描述：
  Tetraethylenepentamine appears as a viscous liquid. Slightly less dense than water. Vapors heavier than air. Corrosive to the eyes, skin, mouth, throat and stomach. Vapors irritate the eyes and corrosive to the upper respiratory tract. Vapors may irritate the eyes. Flash point 325°F.
• 颜色/状态：
  VISCOUS, HYGROSCOPIC LIQUID
• 气味：
  AMMONIACAL; DIAGREEABLE, PENETRATING
• 蒸汽密度：
  6.53 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure= <1 Torr @ 20 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant= 3X10-20 atm-cu m/mole at 25 °C
• 自燃温度：
  610 °F (321 °C)
• 粘度：
  96.2 cP @ 20 °C
• 汽化热：
  63.3 kJ/mol @ 1 atm
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.1 [mmHg]; [HSDB] Odor threshold low from CHEMINFO
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5042 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa1 = 9.68; pKa2 = 9.10; pKa3 = 8.08; pKa4 = 4.72; pKa5 = 2.98 (conjugate acid)
• 稳定性/保质期：
  <p><b><div></div></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 暴露途径

所有暴露途径均可能产生严重的局部影响。

Serious local effects by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。呼吸急促。呼吸困难。

Cough. Sore throat. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

发红。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。烧伤。

Redness. Pain. Burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

口腔和喉咙灼伤。喉咙和胸部有灼热感。休克或昏厥。

Burns in mouth and throat. Burning sensation in the throat and chest. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R21/22,R34,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29212900
• 危险品运输编号：
  UN 2320 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  KH8585000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种和热源，避免与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品混放，禁止混合存储。应配备相应种类和数量的消防器材，并确保储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 包装方面，本品采用0.5kg玻璃瓶、5kg聚乙烯塑料桶或200kg铁桶进行包装。需密封保存，存放环境应通风、防潮且避免高温，并与酸类物品隔离。运输时宜使用带篷的汽车或火车，并按“铁路危规号96009”办理相关手续。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	四乙撑五胺；四乙烯五胺
化学品英文名称：	Tetraethylenepentaminie；Bis(-2-aminoethyl)ethylenediamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	112-57-2
分子式：	C 8 H 23 N 5
分子量：	189.31

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：四乙撑五胺；四乙烯五胺

有害物成分 含量 CAS No. 四乙撑五胺 100 112-57-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．2类 碱性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入本品蒸气对呼吸道有刺激作用和致敏作用。眼接触可致角膜损害。皮肤接触可致灼伤，有致敏作用。摄入灼伤消化道，引起腹痛、恶心、呕吐和腹泻。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	可燃。遇热或火焰有轻微爆炸的危险。燃烧时，放出有毒气体。具有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、雾状水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	162．7
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：321
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色或橙红色粘稠液体。
pH：
熔点(℃)：	-30
沸点(℃)：	340．3
相对密度(水=1)：	0．99
相对蒸气密度(空气=1)：	6．53
饱和蒸气压(kPa)：	<0．0013(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	162．7
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：321
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 23 N 5
分子量：	189.31
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，溶于乙醇，不溶于苯、乙醚，可混溶于甲醇、丙酮等。
主要用途：	用于合成聚酰胺树脂、阳离子交换树脂、润滑油添加剂、燃料油添加剂等，也可用作环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：205mg／kg(大鼠经口)；660mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	82505
UN编号：	2320
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.2 类碱性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
四乙烯五胺又名三缩四乙二胺，简称TEP。其结构简式为H2N(CH2CH2NH)3CH2=CH2NH2，是一种黄或橙红色的粘稠液体。纯品相对密度为0.998（20/20℃），熔点为-30℃，沸点为333℃，折光率为1.5076。工业品沸点在160-210℃（10×133.322Pa）范围内。该物质易溶于水、乙醇和多数有机溶剂，但不溶于苯和乙醚。它在空气中易吸水和二氧化碳，并呈碱性。四乙烯五胺可通过二氯乙烷与氨水进行热胺化氨解反应，用碱中和后减压蒸馏而得。其用途广泛，可用作气相色谱固定液、选择性保留和分离醇、胺、吡啶、喹啉、哌嗪、硫醇和水；用于阴离子交换树脂、润滑油添加剂、燃料油添加剂；还用作环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂等。

用途
四乙烯五胺可用于电流终点法的络合滴定铜、锌和镍，酸性物质的皂化，合成橡胶和树脂气体提纯脱水。此外，它也可作为添加剂、固化剂、促进剂等。

生产方法
本品为乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、多亚乙基多胺的联产品。氨解反应温度需控制在160～250℃之间，压力应达到4.0MPa以上。将多胺粗品进行减压蒸馏，收集1.3kPa压力下，160～210℃的馏分，并冷却后即得四乙基五胺的成品。

精制方法
采用金属钠或无水硫酸钙脱水后进行减压分馏。另一种方式是将150g四亚乙基五胺溶解于300mL 95%的乙醇中，冷却下逐渐滴入180mL浓盐酸，保持温度在20℃以下。滤出白色沉淀，用乙醇和水混合液重结晶3次，乙醚洗涤后真空干燥即可获得纯净的四亚乙基五胺盐酸盐。

类别
腐蚀物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹注-大鼠LD50:205毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子5毫克/24小时重度；眼睛-兔子100毫克/24小时中度

爆炸物危险特性
对皮肤、角膜有腐蚀性

可燃性危险特性
可燃；受热分解产生有毒的氧化氮气体

储运特性
库房应通风低温干燥，并与酸类及氧化剂分开存放。

灭火剂
雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙烯五胺 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化合物、温拌沥青、沥青混合料及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种化合物、温拌沥青、沥青混合料及其制备方法和应用。所述化合物的结构式如式I‑a、式I‑b、式I‑c或式I‑d所示，其中，n为1～4的整数；R1为或y为0～6的整数；z为0～5的整数；R5为饱和或不饱和的C10～30脂肪烷基；所述的不饱和的C10～30脂肪烷基中的不饱和基团为烯基；R2为或m为0～6的整数；R3或R4各自独立地为氢、‑COOH或C1～C4烷基，但R3和R4不同时为氢。本发明提供的化合物不仅能降低沥青混合料发生水损害及低温开裂的风险，保证其各项性能均满足路用沥青的性能要求，而且制备工艺简单且成本较低，利用现有的设备即可使用。

  公开号：

  CN107162979B
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺 在 氨 、 水 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 四乙烯五胺
  参考文献：
  名称：

  Production of ethylene polyamines

  摘要：

  公开号：

  US02769841A1
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 2-碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 四乙烯五胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-咪唑-1-吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-Arylation of heterocycles promoted by tetraethylenepentamine in water

  摘要：

  Tetraethylenepentamine and triethylenetetramine are found to be efficient organic bases for the N-arylation of pyrazole and imidazole with aryl and heteroaryl-iodides and -bromides catalyzed by CuI in water at moderate temperature. The cross-couplings proceed smoothly with good to excellent yields and a variety of functional groups are tolerated under this condition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.027

文献信息

• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• A design strategy for small molecule-based targeted MRI contrast agents: their application for detection of atherosclerotic plaques
  作者：Shimpei Iwaki、Kazuya Hokamura、Mikako Ogawa、Yasuo Takehara、Yasuaki Muramatsu、Takehiro Yamane、Kazuhisa Hirabayashi、Yuji Morimoto、Kohsuke Hagisawa、Kazuhide Nakahara、Tomoko Mineno、Takuya Terai、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Keita Tamura、Yusuke Adachi、Yasunobu Hirata、Makoto Arita、Hiroyuki Arai、Kazuo Umemura、Tetsuo Nagano、Kenjiro Hanaoka

  DOI：10.1039/c4ob01270d

  日期：——

  as contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI), and many attempts have been made to couple them to sensor moieties in order to visualize biological phenomena of interest inside the body. However, the low sensitivity of MRI has made it difficult to develop practical MRI contrast agents for in vivo imaging. We hypothesized that practical MRI contrast agents could be designed by targeting a specific

  钆（III）离子（GD 3+）络合物被广泛用作在磁共振成像中的造影剂（MRI），并且许多已尝试以耦合他们到传感器部分，以可视化的身体内部的兴趣的生物现象。然而，MRI的低灵敏度使得难以开发用于体内成像的实用的MRI造影剂。我们假设可以通过针对特定的生物环境而非特定的蛋白质（例如受体）来设计实用的MRI造影剂。为了验证这一想法，我们设计并合成了基于Gd 3+的MRI造影剂2BDP3Gd，用于通过连接Gd 3+来可视化动脉粥样硬化斑块-与亲脂性荧光团BODIPY配合使用，可对富含脂质的环境进行染色。我们发现2BDP3Gd在细胞水平上选择性地积累到脂肪细胞的脂滴中。在体内静脉内注射2BDP3Gd后，在T 1加权MR图像中清楚地看到了渡边可遗传性高脂血症（WHHL）兔主动脉中的动脉粥样硬化斑块。
• A Facile Synthesis of Selectively Protected Linear Oligoamines
  作者：Simona Koščová、Miloš Buděšínský、Jana Hodačová

  DOI：10.1135/cccc20030744

  日期：——

  A convenient multi-gram preparative method for the synthesis of linear oligoamines having the terminal primary amino groups unprotected and the central secondary amino functions protected with tert-butoxycarbonyl groups is presented. At the same time, simple one-pot preparation of the α,ω-bis(trifluoroacetamide) intermediates 2 has been developed. NMR spectra of the novel selectively protected oligoamines are also discussed.

  一种方便的多克隆制备方法用于合成具有未保护的末端初级氨基团和中心次级氨基功能受到tert-丁氧羰基团保护的线性寡胺。同时，还开发了α，ω-双(三氟乙酰胺)中间体2的简单一锅制备方法。还讨论了新型选择性保护寡胺的NMR光谱。
• Polyethylenimine analogs for improved gene delivery: effect of the type of amino groups
  作者：Miao-Miao Xun、Ju-Hui Zhang、Yan-Hong Liu、Ji Zhang、Ya-Ping Xiao、Qian Guo、Shuo Li、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ra23715g

  日期：——

  The 1°, 2° and 3° amine composition of PEI analogs could be easily adjusted by special synthetic method, and their effects on the gene transfection were studied.

  PEI类似物的1°、2°和3°胺组成可以通过特殊的合成方法轻松调整，并研究它们对基因转染的影响。
• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。

表征谱图