5-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin-10-yl)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin-10-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(9,9-Dimethylacridin-10-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(9,9-dimethylacridin-10-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS
• 分子量: 319.427
• InChiKey: YWIZZGPYHCLVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin-10-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 二氯二茂钛 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 仲丁基氯化镁 、 磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-Bis[5-(9,9-dimethylacridin-10-yl)thiophen-2-yl]-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  一种有机发光器件和一种杂环化合物，该器件包括第一电极；与第一电极相对的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层，其中发射层包括由式1A表示的化合物或由式1B表示的化合物：

  公开号：

  US20190267553A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 磷酸 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin-10-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  近红外BODIPY-A啶二聚体，用作无重原子的双功能光敏剂。

  摘要：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料代表了一系列潜在的光敏剂中的特定类别。它们具有高度荧光的特性，为眼鼻息肉应用打开了大门，它结合了使用单个易于合成的生色团的成像和治疗方法。但是，光动力疗法强烈需要近红外吸收，以增强组织穿透力。此外，应当优先产生单重态氧而不引入重原子，因为这些原子通常需要额外的合成努力和/或提供暗细胞毒性。这两个问题的解决方案都是已知的，但从未成功地结合到一种简单的BODIPY材料中。在这里，我们介绍了一系列紧凑的BODIPY-ac啶二联体，它们在光疗窗中活跃，并显示出平衡的亮度和光毒性。尽管设想了供体-受体设计引入电荷转移状态以协助系统间交叉，但量子化学计算却驳斥了这一点。进一步的光物理研究表明，激基复合物状态的存在及其参与单线态氧的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202002549

文献信息

• COMPOUND AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170331050A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括有机光电器件、图像传感器和包含该化合物的电子设备被披露：在化学式1中，每个取代基与详细描述中定义的相同。
• COMPOSITION FOR PHOTOELECTRIC DEVICE, AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP4024484A1

  公开（公告）日：2022-07-06

  A composition for a photoelectric device includes a p-type semiconductor compound represented by Chemical Formula 1 and an n-type semiconductor compound: In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  一种用于光电设备的组合物包括一种由化学式 1 表示的 p 型半导体化合物和一种 n 型半导体化合物： 在化学式 1 中，各取代基与详细说明中定义的相同。
• Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10326083B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  本发明公开了一种化学式 1 的化合物、一种有机光电器件、一种图像传感器和一种包括该化合物的电子设备： 在化学式 1 中，各取代基与详细说明中所定义的相同。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190267553A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  An organic light-emitting device and a heterocyclic compound, the device including a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the emission layer includes a compound represented by Formula 1A or a compound represented by Formula 1B:

  一种有机发光器件和一种杂环化合物，该器件包括第一电极；与第一电极相对的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层，其中发射层包括由式1A表示的化合物或由式1B表示的化合物：
• Near‐Infrared BODIPY‐Acridine Dyads Acting as Heavy‐Atom‐Free Dual‐Functioning Photosensitizers
  作者：Jasper Deckers、Tom Cardeynaels、Huguette Penxten、Anitha Ethirajan、Marcel Ameloot、Mikalai Kruk、Benoît Champagne、Wouter Maes

  DOI：10.1002/chem.202002549

  日期：2020.11.26

  Boron dipyrromethene (BODIPY) dyes represent a particular class within the broad array of potential photosensitizers. Their highly fluorescent nature opens the door for theragnostic applications, combining imaging and therapy using a single, easily synthesized chromophore. However, near‐infrared absorption is strongly desired for photodynamic therapy to enhance tissue penetration. Furthermore, singlet

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料代表了一系列潜在的光敏剂中的特定类别。它们具有高度荧光的特性，为眼鼻息肉应用打开了大门，它结合了使用单个易于合成的生色团的成像和治疗方法。但是，光动力疗法强烈需要近红外吸收，以增强组织穿透力。此外，应当优先产生单重态氧而不引入重原子，因为这些原子通常需要额外的合成努力和/或提供暗细胞毒性。这两个问题的解决方案都是已知的，但从未成功地结合到一种简单的BODIPY材料中。在这里，我们介绍了一系列紧凑的BODIPY-ac啶二联体，它们在光疗窗中活跃，并显示出平衡的亮度和光毒性。尽管设想了供体-受体设计引入电荷转移状态以协助系统间交叉，但量子化学计算却驳斥了这一点。进一步的光物理研究表明，激基复合物状态的存在及其参与单线态氧的形成。