(5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-5-ulo-5,2-furanosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-5-ulo-5,2-furanosonic acid
• 英文别名: (3'aS,4R,6'S,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: PQLWXASPWDGRSP-GLTNYXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-5-ulo-5,2-furanosonic acid 在 palladium on activated charcoal 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 β-D-Fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-塔格糖1,6-双磷酸酯的简便酶法从头合成和NMR光谱表征

  摘要：

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87020-s

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01287
  作者：Liu, Deng-Yin、Wang, Peng-Fei、Ruan, Yu-Jun、Wang, Xiao-Li、Hu, Xin-Yue、Yang, Qian、Liu, Jing、Wen, Miao-Miao、Zhang, Cong-Zhen、Xiao, Yu-He、Liu, Xu-Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01287

  日期：——

  carbonyl sulfoxonium ylide glyco-reagents have been developed, enabling the synthesis of versatile heteroarene C-glycosides through a Ru-catalyzed C–H activation/annulation strategy. These reactions tolerate various saccharide donors and represent a significant advance in the stereoselective synthesis of heterocyclic C-glycosides. Furthermore, the strategy and methods could be applied to large-scale reactions

  新的羰基亚砜叶立德糖试剂已被开发出来，能够通过 Ru 催化的 C-H 活化/环化策略合成多功能杂芳烃 C-糖苷。这些反应耐受各种糖供体，代表了杂环 C-糖苷立体选择性合成的重大进展。此外，该策略和方法可以应用于一些结构复杂的天然产物或药物的大规模反应和后期修饰。
• Facile enzymic de novo synthesis and NMR spectroscopic characterization of d-tagatose 1,6-bisphosphate
  作者：Oliver Eyrisch、Gudrun Sinerius、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87020-s

  日期：1993.1

  Abstract A d -tagatose 1,6-bisphosphate aldolase requiring Zn 2+ for catalytic activity (class II) was purified from E. coli cells grown on galactitol. The aldolase, a homotetramer composed of subunits of mol wt ∼ 28 000, had a pH optimum at 7.5 and was highly selective for l - erythro as compared to d - threo stereochemistry (99:1). This allowed its application in a coupled enzyme system together

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷