(2R*,3R*)-methyl 3-azido-2-hydroxyoctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R*,3R*)-methyl 3-azido-2-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxyoctadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 355.521
• InChiKey: ORHYYJVFAJUTQP-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-methyl 3-azido-2-hydroxyoctadecanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(2R*,3R*)-methyl 3-amino-2-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Ralstonins A和B，脂肽具有从植物病原体Ralstonia solanacearum诱导衣原体孢子和植物毒性的作用

  摘要：

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01685
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 sodium azide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2R*,3R*)-methyl 3-azido-2-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Ralstonins A和B，脂肽具有从植物病原体Ralstonia solanacearum诱导衣原体孢子和植物毒性的作用

  摘要：

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01685

文献信息

• Chemo-enzymatic short-step total synthesis of symbioramide
  作者：Tsukasa Takanami、Hiroki Tokoro、Dai-ichiro Kato、Shigeru Nishiyama、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.093

  日期：2005.5

  A concise synthesis of symbiorarnide, a marine-origin ceramide from a common starting material, methyl (+/-)-trans-2,3epoxyoctadecanoate, in a convergent manner was achieved. The key step is the direct lipase-catalyzed coupling reaction between methyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoate and non-protected (+/-)-erythro-dihydrosphingosine, giving natural (2S,3R,2 ' R)-symbioramide and its (2R,3S,2 ' R)-isomer in 38% and 37% yield, respectively. The optically active beta,gamma-unsaturated alpha-hydroxyester was prepared by Mg(ClO4)(2)-inediated isomerization of epoxide and the subsequent lipase PS-catalyzed kinetic resolution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ralstonins A and B, Lipopeptides with Chlamydospore-Inducing and Phytotoxic Activities from the Plant Pathogen <i>Ralstonia solanacearum</i>
  作者：Yuta Murai、Shoko Mori、Hiroyuki Konno、Yasufumi Hikichi、Kenji Kai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01685

  日期：2017.8.18

  synthase-nonribosomal peptide synthetase gene cluster. We herein isolate its products (named ralstonins A and B) from R. solanacearum and elucidate their structures and biological activities. Ralstonins are unusual lipodepsipeptides composed of 11 amino acids (containing unique amino acids such as β-hydroxytyrosine and dehydroalanine) and a 3-amino-2-hydroxyoctadecanoic acid, and their production is controlled by quorum

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。