(S)-4-((2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-{(1R,2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl}tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-{(1R,2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl}tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₃₁H₄₂O₈
• 分子量: 542.67
• InChiKey: HASOTAZICDUHRH-RTJSNJMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-{(1R,2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl}tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-1-((2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-{(R)-(methoxymethoxy)[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl}tetrahydrofuran-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synparvolide C的首次全合成

  摘要：

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300913
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-4-((2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-{(1R,2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl}tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synparvolide C的首次全合成

  摘要：

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300913

文献信息

• The First Total Synthesis of Synparvolide C
  作者：Gowravaram Sabitha、AnkiReddy Sandeep、Allu Senkara Rao、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300913

  日期：2013.10

  The first stereoselective total synthesis of synparvolide C has been accomplished. An acid-catalyzed epoxide ring-opening reaction and ring-closing metathesis (RCM) were used for the cyclic ether and δ-lactone formation, respectively, to furnish the core structure of the target molecule. These reactions along with a succession of functional group manipulations led to the preparation of the natural

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。