(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4R,5R)-5-{(R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]but-3-en-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4R,5R)-5-{(R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]but-3-en-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆Si
• 分子量: 466.69
• InChiKey: IZIKEKMDVNQVJI-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4R,5R)-5-{(R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]but-3-en-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-4-{(R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]but-3-en-1-yl}-2,2-dimethyl-5-[(S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synparvolide C的首次全合成

  摘要：

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300913
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4R,5R)-5-{(R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]but-3-en-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synparvolide C的首次全合成

  摘要：

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300913

文献信息

• The First Total Synthesis of Synparvolide C
  作者：Gowravaram Sabitha、AnkiReddy Sandeep、Allu Senkara Rao、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300913

  日期：2013.10

  The first stereoselective total synthesis of synparvolide C has been accomplished. An acid-catalyzed epoxide ring-opening reaction and ring-closing metathesis (RCM) were used for the cyclic ether and δ-lactone formation, respectively, to furnish the core structure of the target molecule. These reactions along with a succession of functional group manipulations led to the preparation of the natural

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。