四氟对苯二甲醛 | 3217-47-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氟对苯二甲醛
• 中文别名: 2,3,5,6-四氟对二苯甲醛
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalaldehyde
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoroterephthaldehyde；2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dicarbaldehyde；TFTA
• CAS: 3217-47-8
• 化学式: C₈H₂F₄O₂
• 分子量: 206.096
• InChiKey: WJHRAPYKYJKACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132℃
• 沸点：
  252.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟对苯二甲醛 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 3.25h， 以81.9%的产率得到1,2,4,5-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung 1,3-Dihalogen-substituierten Benzolderivaten

  摘要：

  制备1,3-二卤代苯衍生物(II)的方法，从2,6-二卤代苯甲醛(I)中得到，其中(X1、X2 = 独立的F、Cl、Br，R1、R2、R3 = 独立的H、卤素、OH、C1-C12-烷基、CF3、CHO、C6-C14-芳基、O烷基、O芳基、NO2)通过与碱性介质反应，其特征在于提前添加碱性介质，然后逐渐加入2,6-二卤代苯甲醛(I)，或者先添加2,6-二卤代苯甲醛(I)，然后逐渐加入碱性介质。

  公开号：

  EP1413566A1
• 作为产物：
  描述：

  四氟对苯二腈 在 diisopropyl aluminum hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到四氟对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  全氟[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  自从制备了部分氟化的八氟[2.2]对环环烷（AF4）并对其化学进行了研究以来，一直在寻求全氟[2.2]对环环烷的合成。现在，当在100°C的乙腈中加热时，通过与Zn反应，可以从前体1,4-双（氯二氟甲基）-2,3,5,6-四氟苯以39％的产率制备该化合物。还描述了两种前体制备方法，分别是从1,4-二氰基-2,3,5,6-四氯苯和从1,2,4,5-四氯苯开始的改进方法，这是与我们相关合成方法的关键比较AF4。

  DOI：

  10.1021/jo7026849

文献信息

• Diverse Proton-Conducting Nanotubes via a Tandem Macrocyclization and Assembly Strategy
  作者：Michael J. Strauss、Manping Jia、Austin M. Evans、Ioannina Castano、Rebecca L. Li、Xavier Aguilar-Enriquez、Emily K. Roesner、Jeremy L. Swartz、Anton D. Chavez、Alan E. Enciso、J. Fraser Stoddart、Marco Rolandi、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/jacs.1c02789

  日期：2021.6.2

  with various aromatic dialdehydes yields chemically distinct pentagonal [5 + 5], hexagonal [3 + 3], and diamond-shaped [2 + 2] macrocycles depending on the substitution pattern of the aromatic dialdehyde monomer. Atomic force microscopy and in solvo X-ray diffraction demonstrate that protonation of the macrocycles under the mild conditions used for their synthesis drives assembly into high-aspect ratio

  组装成纳米管的大环由于其低维、结构规律和独特的内部环境而表现出新兴特性。我们报告了一种通用策略，通过使用带有吡啶环的保守构件，在单一、有效的反应中合成不同的纳米管结构。基于 2,4,6-三苯基吡啶的二胺与各种芳香族二醛的亚胺缩合产生化学上不同的五边形 [5 + 5]、六边形 [3 + 3] 和菱形 [2 + 2] 大环，具体取决于取代模式芳香族二醛单体。原子力显微镜和溶剂X 射线衍射表明，在用于合成的温和条件下，大环的质子化驱动组装成高纵横比的纳米管。通过电化学阻抗谱，每个含吡啶的纳米管组件都表现出可测量的质子电导率，其值高达 10 –3 S m –1（90% RH，25 °C），我们将其归因于它们内部孔径的差异。这种合成策略代表了一种从通用含吡啶单体中获取稳健纳米管组件的通用方法，这将使系统研究它们的新兴特性成为可能。
• Regular Acyclic and Macrocyclic [AB] Oligomers by Formation of Push–Pull Chromophores in the Chain‐Growth Step
  作者：Fabio Silvestri、Markus Jordan、Kara Howes、Milan Kivala、Pablo Rivera‐Fuentes、Corinne Boudon、Jean‐Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Paul Seiler、Melanie Chiu、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003672

  日期：2011.5.23

  4‐bis[(4′‐dihexylamino)phenylethynyl]benzene were selected as suitably reactive monomers for the synthesis of regular [AB] oligomers wherein the push–pull chromophores were formed in the chain‐growth step. Oligomers of two types were isolated: macrocyclic [AB]n and open‐chain B[AB]n oligomers, with n≤4.

  缺电子的（2,2-二氰基乙烯基）苯（DCVB）或（1,2,2-三氰基乙烯基）苯（TCVB）衍生物与ñ，ñ研究了二甲基苯胺基（DMA）取代的乙炔。检查了这些转化的氰基丁二烯产物的结构特征，并测量了所选CA–CR反应的速率。发现利用五氟化TCVB和DCVB的反应速率常数比未取代的类似物的速率常数大一到两个数量级。对包含两个反应性2,2-氰基乙烯基或4-乙炔基丙氨酸位点的底物进行了多个连续的CA-CR反应。选择1,4-双（2,2-二氰基乙烯基）-2,3,5,6-四氟苯和1,4-双[（4'-二己基氨基）苯基乙炔基]苯作为合适的反应性单体，可合成规则的[ AB]低聚物，其中推拉生色团在链增长步骤中形成。分离出两种类型的低聚物：大环[AB]Ñ和开链B [AB] Ñ低聚物，具有Ñ ≤4。
• 一种氟基DOPO衍生物阻燃剂及其制备方法
  申请人：张家港市山牧新材料技术开发有限公司

  公开号：CN106916186B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明涉及阻燃剂技术领域，具体涉及一种氟基DOPO衍生物阻燃剂，其结构式如下：一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：(1)将氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6‑四氟对二苯甲醛在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；(2)将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得氟基DOPO衍生物阻燃剂。一种氟基DOPO衍生物阻燃剂及其制备方法，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5‑10％时，固化物可以达到UL‑94，V‑0级。
• Reactions of Polyfluoroaromatic Organozinc Compounds with Oxalyl Chloride in DMF. Synthesis of Polyfluoroaromatic Aldehydes
  作者：A. S. Vinogradov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070363220120087

  日期：2020.12

  The reaction of polyfluoroaromatic organozinc compounds with oxalyl chloride in DMF proceeds involving the Vilsmeier–Haack reagent with the formation of polyfluoroaromatic aldehydes as the major products. The use of CuI makes it possible to increase the yield of the target aldehydes.

  多氟芳族有机锌化合物与草酰氯在 DMF 中的反应涉及 Vilsmeier-Haack 试剂，主要产物是多氟芳族醛的形成。CuI的使用可以提高目标醛的产率。
• Supramolecular Alloys from Fluorinated Hybrid Tri ⁴ Di ⁶ Imine Cages
  作者：Tom Kunde、Tobias Pausch、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.202100891

  日期：2021.6.10

  efficient control and engineering of pore sizes and their characteristics, crystallinity and stability is required. Eight hybrid Tri4Di6 imine cages with a tunable degree of fluorination and one fully fluorinated Tri4Di6 imine cage are investigated. Although the fluorinated and the non-fluorinated building blocks used herein differ vastly in reactivity, it was possible to gain control over the outcome of

  为了创造创新材料，需要对孔径及其特性、结晶度和稳定性进行有效控制和工程设计。研究了八种氟化程度可调的混合 Tri 4 Di 6亚胺笼和一种完全氟化的 Tri 4 Di 6亚胺笼。尽管本文使用的氟化和非氟化结构单元在反应性方面差异很大，但通过仔细控制进料比，可以控制自组装过程的结果。这是第一种基于氟化/氢化多孔有机笼（POC）的混合材料。这些在固态下具有无限混溶性的笼在再结晶后作为高度结晶的样品获得，甚至表现出晶格的保留，形成合金。所有混合物和完全氟化的 Tri 4 Di 6亚胺笼均通过 MALDI-MS、单晶 XRD、粉末 XRD 和热稳定性 (TGA) 进行分析。