四氢-4-亚甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃 | 60857-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 四氢-4-亚甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃
• 英文名称: dehydro rose oxide
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-4-methylene-2-(2-methyl-1-propenyl)-；4-methylidene-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane
• CAS: 60857-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JRIATCFPZFOVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-4-亚甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃 在 氢气 作用下， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-Methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-ROSE OXIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备富含顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的组合物的方法，包括在氢气和包含钌的非均相催化剂存在下对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢。

  公开号：

  US20130109867A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-4-chloro-1-butene 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 四氢-4-亚甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Transformation of carboxylic acid esters into 2-substituted allyl halides through tertiary cyclopropyl sulfonates. Application in the synthesis of (±)-ipsenol and (±)-ipsdienol, components of Ips typographus spark beetle pheromone

  摘要：

  Cyclopropanation of the ester group in ethyl 3-chloropropanoate and subsequent cleavage of the three-membered carbocycle in intermediate 1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate gave 2-bromomethyl-4-chlorobut-1-ene, and the latter was used as key intermediate in the synthesis of racemic ipsenol and ipsdienol which are components of Ips typographus L. European spruce spark beetle pheromone.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040038

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CIS-ROSE OXIDE
  申请人：Koenigsmann Lucia

  公开号：US20100311988A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a process for the preparation of cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium on a support and subsequently bringing the compounds obtained in this way into contact with a strongly acidic cation exchanger.

  本发明涉及一种制备顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的方法，包括在氢气和一种包含钌负载在载体上的非均相催化剂存在下，对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢，然后将以这种方式获得的化合物与强酸性阳离子交换树脂接触。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING DEHYDRO ROSE OXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OXYDE DE ROSE DÉSHYDRO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014184311A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to a method for producing dehydro rose oxide by reacting isoprenol and prenal in the presence of at least one sulfonic acid of formula R1-SO3H as catalyst, wherein R1 is selected from phenyl which carries 2 or 3 C1-C4-alkyl substituents, phenyl which carries one C8-C20-alkyl substituent and optionally also 1 or 2 C1-C4-alkyl substituents, and naphthyl which optionally carries 1 or 2 C1-C4-alkyl substituents.

  本发明涉及一种通过在至少一种式为R1-SO3H的磺酸催化剂存在下使异戊醇和前香叶醛反应制备脱氢玫烯氧化物的方法，其中R1选自携带2或3个C1-C4烷基取代基的苯基，携带一个C8-C20烷基取代基并且还可以选择性地携带1或2个C1-C4烷基取代基的苯基，以及选择性地携带1或2个C1-C4烷基取代基的萘基。
• Organic compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10899996B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The use as fragrance ingredient of 4—methylene—2—(2—methylprop—1—enyl)—tetrahydropyran.

  4-亚甲基-2-(2-甲基丙烯基)-四氢吡喃作为香料成分的用途。
• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037020A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to a method for producing 2-substituted 4-methyltetrahydropyrans of general formula (I) from starting materials containing at least one 2-substituted 4,4-dimethyl-1,3-dioxane of general formula (II).

  该发明涉及一种从含有至少一种通式（II）的2-取代4,4-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷起始材料生产通式（I）的2-取代4-甲基四氢吡喃的方法。
• Verfahren zur Herstellung von überwiegend das Z-Isomere enthaltendem Rosenoxid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0082401A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Verfahren zur Herstellung eines Isomerengemisches von Z-und E-2-[2-Methyl-prop-1-en-1-yl]-4-methyl-tetrahydropyran der Formeln Z-I und E-I enthaltend mindestens 85 % Z-I und höchstens 15 % E-I, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-[2-Methyl-prop-1-en-1-yl]-4-methylen-tetrahydropyran der Formel II an einem Platindioxid- oder einem Platin/Kohle-Katalysator in Gegenwart eines stark sauren Kationenaustauschers hydriert. Das Verfahrensprodukt ist ein wertvoller, auch in der Natur vorkommender Duftstoff, der unter dem Namen Rosenoxid bekannt ist.

  一种制备式 Z-I 和 E-I 的 Z 和 E-2-[2-甲基-1-丙烯-1-基]-4-亚甲基-四氢吡喃异构体混合物的工艺，其中 Z-I 含量至少为 85%，E-I 含量最多为 15%，其特征在于：式 II 的 2-[2-甲基-1-丙烯-1-基]-4-亚甲基-四氢吡喃在强酸性阳离子交换剂存在下，在二氧化铂或铂/碳催化剂上进行氢化。 工艺产物是一种珍贵的天然香水，其名称为氧化玫瑰。