(R)-(+)-pentynyllactone | 136173-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(+)-pentynyllactone
• 英文别名: (+)-(6R)-Tetrahydro-6-(pent-2-ynyl)-2H-pyran-2-one；(6R)-6-pent-2-ynyloxan-2-one
• CAS: 136173-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XTUXFHPUXDXBKV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-pentynyllactone 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 喹啉 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-(-)-jasmine lactone
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-（6 R）-et（+）-（6 S）-四氢-6-[（Z）-戊-2-戊烯基] -2 H-吡喃-2-酮，茉莉内酯L. et de Polianthes tuberosa L.

  摘要：

  茉莉（Jasminum grandiflorum）的合成（-）-（6 R）-和（+）-（6 S）-四氢-6-[（Z）-戊-2-烯基] -2 H-吡喃-2-酮L.和来自Polianthes tuberosa L.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740412
• 作为产物：
  描述：

  四氢-6-(2-戊炔基)-2H-吡喃-2-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 生成 (R)-(+)-pentynyllactone
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Fragrant Lactones

  摘要：

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.

  DOI：

  10.3987/com-99-s149

文献信息

• Optical Resolution of Fragrant Lactones
  作者：Hiroyuki Nohira、Keiko Mizuguchi、Toru Murata、Yuko Yazaki、Miho Kanazawa、Yoshio Aoki、Misako Nohira

  DOI：10.3987/com-99-s149

  日期：——

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.
• Synth�se des (?)-(6R)-et(+)-(6S)-t�trahydro-6-[(Z)-pent-2-�nyl]-2H-pyran-2-one, lactones deJasminum grandiflorum L. et dePolianthes tuberosa L.
  作者：Florian Blaser、Pierre-Fran�ois Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、Andr� Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19910740412

  日期：1991.6.19

  Synthesis of (−)-(6R)- and (+)-(6S)-Tetrahydro-6-[(Z)-pent-2-enyl]-2H-Pyran-2-one, lactones from Jasminum grandiflorum L. and from Polianthes tuberosa L.

  茉莉（Jasminum grandiflorum）的合成（-）-（6 R）-和（+）-（6 S）-四氢-6-[（Z）-戊-2-烯基] -2 H-吡喃-2-酮L.和来自Polianthes tuberosa L.