(+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 | 59812-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: (R)-5-十六烷交酯
• 英文名称: (R)-5-hexadecanolide
• 英文别名: (+)-5-hexadecanolide；(6R)-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 59812-96-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: ZMJKQSSFLIFELJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of the prochiral carbonyl group of aliphatic .gamma.- and .delta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(3-Iodopropyl)dodecyl acetate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Synthese enantiospecifique du 5-hexadecanolide, pheromone de “Vespa Orientalis”
  作者：Marc Larcheveque、Julien Lalande

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91246-3

  日期：1984.1

  A synthetic scheme was elaborated to prepare (R)(+) δ-n-hexa-decanolactone 10 in 8 steps from (L)-glutamic acid.

  拟定了一个合成方案，由（L）-谷氨酸分8步制备（R）（+）δ-n-六-癸癸内酯10。
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE REDUCTION OF δ-KETO ACIDS WITH FERMENTING BAKER’S YEAST. A FACILE SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (<i>R</i>)-(+)-5-HEXADECANOLIDE
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1985.1475

  日期：1985.10.5

  Optically pure (R)-(+)-hexadecanolide, (+)-5-tridecanolide, and (+)-5-nonanolide were prepared from the corresponding δ-keto acids by reduction with fermenting baker’s yeast.

  光学纯的 (R)-(+)-十六烷内酯、(+)-5-十三烷内酯和 (+)-5-壬内酯是通过用发酵面包酵母还原相应的 δ-酮酸制备的。
• Synthesis of the enantiomers of 5-hexadecanolide, the pheromone of the queen of the oriental hornet, vespa orientalis,employing enzymic resolution of (±)-2-aminotridecanoic acid as the key-step
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96498-1

  日期：1985.1

  Optical resolution of(±)-2-chloroacetylaminotridecanoic acid with amino acylase gave (S)-2-aminotridecanoic add, which was converted into highly optically pure (S)-5-hexadecanolide (the pheromone of Vespa orientalls). Similarly (R)-2-chloroacetylammotridecanoic acid recovered after the enzymic hydrolysis yielded (R)-5-hexadecanolide. The existing methods for the preparation of the enantiomers of 5-hexadecanolide

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。
• One-Pot Diastereoselective Preparation of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated-<i>γ</i>-Silylated-<i>δ</i>-Lactones: Application towards Natural Compounds
  作者：Frédéric Marion、Rachel Le Fol、Christine Courillon、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-2001-9700

  日期：——

  Rearrangement of silylated vinyloxiranes into highly functionalized α-silylated-β,γ-unsaturated aldehydes occurs with total chirality transfer and retention of double bond configuration under Pd(0) catalysis. We show that this reaction is a versatile tool in the field of total stereoselective synthesis: enantiomerically pure lactones are obtained. The pheromone 6-n-undecyltetrahydro-2-pyrone 2 and massoilactone, 5-hydroxy-2-decenoic acid lactone 3, are synthesized. We describe herein a novel highly diastereoselective route to α,β-unsaturated-γ-silylated-δ-substituted-δ-lactones 1.

  在Pd(0)催化下，硅化的乙烯氧杂环在重新排列过程中转化为高度功能化的α-硅化-β,γ-不饱和醛，同时实现了完全的手性转移及双键构型的保持。我们展示了这一反应作为全立体选择性合成领域的多功能工具：可以获得对映体纯的内酯。合成了信息素6-n-undecyltetrahydro-2-pyrone 2和质量内酯5-hydroxy-2-decenoic acid lactone 3。我们在此描述了一条新颖的高二面体选择性路线，以合成α,β-不饱和-γ-硅化-δ-取代的δ-内酯1。