(2R,2'R,3'R)-N-[3'-azido-2'-bromo-3'-(4-methoxyphenyl)propionyl]bornane-10,2-sultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,2'R,3'R)-N-[3'-azido-2'-bromo-3'-(4-methoxyphenyl)propionyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R,3R)-3-azido-2-bromo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；(2R,3R)-3-azido-2-bromo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₄O₄S
• 分子量: 497.413
• InChiKey: YOJGCKKKXAOAGQ-DIYQJYNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,3'R)-N-[3'-azido-2'-bromo-3'-(4-methoxyphenyl)propionyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(2R,3R)-3-azido-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的高度区域选择性和立体选择性不对称溴叠氮化：范围和局限性

  摘要：

  使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）作为溴和叠氮化物源，进行路易斯酸催化的手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称溴叠氮化。在路易斯酸中，发现Yb（OTf）3是最好的催化剂。当使用Oppolzer的冰片硼烷sultam手性助剂时，获得了100％的区域选择性和抗选择性以及中等至良好的非对映选择性（高达89:11），并具有良好的收率。当（2 S，5 S）-2,5-二苯基吡咯烷用作手性助剂时，观察到非对映选择性> 95:05 。

  DOI：

  10.1021/jo061593k
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-(p-methoxycinamoyl)-2,10-camphorsultam 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,2'R,3'R)-N-[3'-azido-2'-bromo-3'-(4-methoxyphenyl)propionyl]bornane-10,2-sultam 、 (2R,2'S,3'S)-N-[3'-azido-2'-bromo-3'-(4-methoxyphenyl)propionyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的高度区域选择性和立体选择性不对称溴叠氮化：范围和局限性

  摘要：

  使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）作为溴和叠氮化物源，进行路易斯酸催化的手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称溴叠氮化。在路易斯酸中，发现Yb（OTf）3是最好的催化剂。当使用Oppolzer的冰片硼烷sultam手性助剂时，获得了100％的区域选择性和抗选择性以及中等至良好的非对映选择性（高达89:11），并具有良好的收率。当（2 S，5 S）-2,5-二苯基吡咯烷用作手性助剂时，观察到非对映选择性> 95:05 。

  DOI：

  10.1021/jo061593k

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Asymmetric Bromoazidation of Chiral α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives:  Scope and Limitations
  作者：Saumen Hajra、Manishabrata Bhowmick、Debarshi Sinha

  DOI：10.1021/jo061593k

  日期：2006.11.1

  Lewis acid catalyzed asymmetric bromoazidation of chiral α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives was performed using N-bromosuccinimide (NBS) and trimethylsilyl azide (TMSN3) as the bromine and azide sources. Among the Lewis acids, Yb(OTf)3 was found to be the best catalyst. Regio- and anti-selectivity of 100% and moderate to good diastereoselectivity (up to 89:11) with good yields were obtained

  使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）作为溴和叠氮化物源，进行路易斯酸催化的手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称溴叠氮化。在路易斯酸中，发现Yb（OTf）3是最好的催化剂。当使用Oppolzer的冰片硼烷sultam手性助剂时，获得了100％的区域选择性和抗选择性以及中等至良好的非对映选择性（高达89:11），并具有良好的收率。当（2 S，5 S）-2,5-二苯基吡咯烷用作手性助剂时，观察到非对映选择性> 95:05 。