3-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-acryloyl]amino}propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-acryloyl]amino}propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: SCYFTYORHQPOAX-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-acryloyl]amino}propionic acid methyl ester 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(3-hydroxypropyl)-3-(4-methoxyphenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  扩展分子内Aza Diels-Alder环化反应的合成方法和结构多样性潜力

  摘要：

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo060148m
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-acryloyl]amino}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩展分子内Aza Diels-Alder环化反应的合成方法和结构多样性潜力

  摘要：

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo060148m