3-(2,4-dimethoxybenzylamino)propionic acid methyl ester | 908144-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxybenzylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-aminopropanoate；methyl 3-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)propanoate；Methyl 3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]propanoate
• CAS: 908144-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD11102901
• 分子量: 253.298
• InChiKey: YTQUPBNQYZLYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxybenzylamino)propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2-bromopyridin-4-yl)-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR52 MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GPR52

  摘要：

  本公开涉及式(1)的新颖化合物： (1)及其盐，其中R1、Q、X、Y和Z的定义如本文中所述，以及它们用于治疗、预防、改善、控制或降低与GPR52受体相关的疾病的风险。

  公开号：

  WO2021090030A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到3-(2,4-dimethoxybenzylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR52 MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GPR52

  摘要：

  本公开涉及式(1)的新颖化合物： (1)及其盐，其中R1、Q、X、Y和Z的定义如本文中所述，以及它们用于治疗、预防、改善、控制或降低与GPR52受体相关的疾病的风险。

  公开号：

  WO2021090030A1

文献信息

• 1,3,5-Trisubstituted 1,4-Diazepin-2-ones
  作者：Hassan S. Iden、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo701467d

  日期：2007.11.1

  Six 1,3,5-trisubstituted 1,4-diazepin-2-ones were synthesized by a sequence featuring the cascade addition of vinyl Grignard to N-[Boc-aminoacyl]-N-alkyl-β-amino esters, followed by Boc group removal and annulation by a reductive amination. Relative to the parent sequence employing N-Boc-aminoacyl β-amino esters to make 3,5-disubstituted heterocycle, the additional N-alkyl substituent caused a noticeable

  六个1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮通过一个序列合成，该序列的特征是将乙烯基格利雅（Grignard）级联加至N- [Boc-氨基酰基] -N-烷基-β-氨基酯上，然后是Boc通过还原胺化去除组和消除环空。相对于使用N -Boc-氨基酰基β-氨基酯制备3,5-二取代杂环的母体序列，额外的N-烷基取代基引起明显的加速，并在1,4-二氮杂-2--2-酮中提供相对较高的收率环。
• Expanding the Synthetic Method and Structural Diversity Potential for the Intramolecular Aza Diels−Alder Cyclization
  作者：Joseck Muhuhi、Mark R. Spaller

  DOI：10.1021/jo060148m

  日期：2006.7.1

  transformation under study is one that uses functionalized anilines and an aldehyde−olefin tether to provide tetrahydroquinoline cycloadducts under mild acidic conditions. Variations investigated encompass the use of N-alkylated anilines, including one with ring-constrained nitrogen, in the context of glycine, phenylalanine, and glyoxyl ester bridging elements; bridge components with structural perturbations;

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。
• [EN] GPR52 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GPR52
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021090030A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1): (1) and salts thereof, wherein R1, Q, X, Y and Z are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with GPR52 receptors.

  本公开涉及式(1)的新颖化合物： (1)及其盐，其中R1、Q、X、Y和Z的定义如本文中所述，以及它们用于治疗、预防、改善、控制或降低与GPR52受体相关的疾病的风险。