(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S
• 分子量: 230.328
• InChiKey: FGQSJVJBTSXXES-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到香芹醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-香芹酚的合成与某些转化

  摘要：

  用LiAlH 4，NaBH 4和（i- Bu）2 AlH还原（-）香芹酮中的氧代基。发现在20℃下在甲醇中用CeCl 3 ·7 H 2 O-NaBH 4体系还原是最有效的合成（-）-香芹酚的方法。（-）-甲磺酸甲磺酸盐的溶剂分解得到S N 2和S N的产物2'取代了甲基磺酰氧基，后者略占优势。（-）-香芹酚的超量重排导致形成相应的三氯乙酰胺衍生物，并且标题化合物的分子内碘代醚化提供了6-碘甲基-2,6-二甲基-7-氧杂双环[3.2.1] oct-2-ene。

  DOI：

  10.1134/s1070428009060025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的碳环化反应合成吡咯烷烷骨架

  摘要：

  吡咯烷烷骨架的合成证明了钯（+2）催化的分子内碳金属化反应以反马尔科夫尼科夫形式形成季和邻季碳中心的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95372-3

文献信息

• Syntheses of the picrotoxane skeleton via the palladium (II) - catalyzed carbacyclization reaction
  作者：Barry M Trost、David J Jebaratnam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95372-3

  日期：1987.1

  The ability of the palladium (+2)-catalyzed intramolecular carbametalation to form quaternary and vicinal quaternary centers in anti-Markovnikov fashion was demonstrated by the syntheses of the picrotoxane skeleton.

  吡咯烷烷骨架的合成证明了钯（+2）催化的分子内碳金属化反应以反马尔科夫尼科夫形式形成季和邻季碳中心的能力。
• Synthesis and some transformations of (−)-carveol
  作者：R. F. Valeev、N. S. Vostrikov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428009060025

  日期：2009.6

  (−)-carvone with LiAlH4, NaBH4, and (i-Bu)2AlH was performed. It was found that the reduction with the system CeCl3 · 7 H2O-NaBH4 in methanol at 20°C is the most practical procedure for the synthesis of (−)-carveol. Solvolysis of (−)-carvyl methanesulfonate gave products of SN2 and SN2′ replacement of the methylsulfonyloxy group, the latter slightly prevailing. Overman rearrangement of (−)-carveol resulted

  用LiAlH 4，NaBH 4和（i- Bu）2 AlH还原（-）香芹酮中的氧代基。发现在20℃下在甲醇中用CeCl 3 ·7 H 2 O-NaBH 4体系还原是最有效的合成（-）-香芹酚的方法。（-）-甲磺酸甲磺酸盐的溶剂分解得到S N 2和S N的产物2'取代了甲基磺酰氧基，后者略占优势。（-）-香芹酚的超量重排导致形成相应的三氯乙酰胺衍生物，并且标题化合物的分子内碘代醚化提供了6-碘甲基-2,6-二甲基-7-氧杂双环[3.2.1] oct-2-ene。