1',2',2',3',6,8-hexamethyl-3-phenylspiro[chroman-2,4'-imidazolidin]-5'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 1',2',2',3',6,8-hexamethyl-3-phenylspiro[chroman-2,4'-imidazolidin]-5'-one
• 英文别名: (2R,3R)-1',2',2',3',6,8-hexamethyl-3-phenylspiro[3,4-dihydrochromene-2,5'-imidazolidine]-4'-one
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: PHFONMKGLUNNML-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二甲基苯酚 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 在 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1',2',2',3',6,8-hexamethyl-3-phenylspiro[chroman-2,4'-imidazolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联反应高度非对映选择性地合成带有螺环N，O-缩醛骨架的苯并二氢吡喃衍生物

  摘要：

  描述了通过对硝基苯甲酸介导的苯酚，多聚甲醛和5-苄基咪唑啉丁-4-酮的一锅反应来合成苯并二氢吡喃骨架的串联反应。可以以中等至良好的产率（高达89％）以及良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）获得含有螺环N，O-乙缩醛骨架的苯并二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.073

文献信息

• A highly diastereoselective synthesis of chroman derivatives bearing spirocyclic N,O-acetals skeleton via a one-pot tandem reaction
  作者：Yu Zhou、Kai-Da Zhou、Xiao-Ping Xu、Ya-Nan Zhu、Zhen Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.073

  日期：2014.12

  A tandem reaction for the synthesis of chroman framework via a one-pot reaction of phenol, paraformaldehyde, and 5-benzylimidazolidin-4-one mediated by p-nitrobenzoic acid is described. The chroman derivatives containing spirocyclic N,O-acetal skeleton can be obtained in moderate to good yields (up to 89%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >20:1 dr).

  描述了通过对硝基苯甲酸介导的苯酚，多聚甲醛和5-苄基咪唑啉丁-4-酮的一锅反应来合成苯并二氢吡喃骨架的串联反应。可以以中等至良好的产率（高达89％）以及良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）获得含有螺环N，O-乙缩醛骨架的苯并二氢吡喃衍生物。