3-(2-(4-(4-((4-(1H-tetrazol-1-yl)phenoxy)methyl)thiazol-2-yl)piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)-N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-(4-(4-((4-(1H-tetrazol-1-yl)phenoxy)methyl)thiazol-2-yl)piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)-N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)propanamide
• 英文别名: N-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-3-[2-[4-[4-[[4-(tetrazol-1-yl)phenoxy]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidin-5-yl]propanamide
• 化学式: C₃₁H₄₂N₁₀O₅S
• 分子量: 666.804
• InChiKey: GUBHIFVDONQKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(2-(4-(4-((4-(1H-tetrazol-1-yl)phenoxy)methyl)thiazol-2-yl)piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)-N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物作为GPR119激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.046