KLS-13019 | 1801243-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: KLS-13019
• 英文别名: 1-(3-(3,5-dihydroxy-4-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)benzyl)azetidin-1-yl)ethanone；1-[3-[[3,5-dihydroxy-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]phenyl]methyl]azetidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1801243-39-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: VWVIOABMCXYUAS-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  KLS-13019 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-(3-(((1’S,2’S)-2,6-dihydroxy-2’-isopropyl-5’-methyl-1,2,3‘,4’-tetrahydro-[1,1’-biphenyl]-4-yl)methyl)azetidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本披露提供8,9-二氢大麻素衍生物，氘代大麻素衍生物和氚代大麻素衍生物。本披露还提供上述衍生物的组合物、使用方法和制备过程。

  公开号：

  WO2021150885A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.41h， 生成 KLS-13019
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUNCTIONALIZED 1,3-BENZENE DIOLS AND THEIR METHOD OF USE FOR THE TREATMENT OF HEPATIC ENCEPHALOPTHY

  摘要：

  本发明的药物组合物包括在治疗肝性脑病及相关疾病中具有疾病修饰作用的新型功能化1,3-苯二酚。本发明的药物组合物还包括新型的神经保护剂。

  公开号：

  US20160311769A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL
  申请人：NORAMCO, INC.

  公开号：US20170008868A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates to the preparation of a cannabidiol compound or a derivative thereof. The cannabidiol compound or derivatives thereof can be prepared by an acid-catalyzed reaction of a suitably selected and substituted di-halo-olivetol or derivative thereof with a suitably selected and substituted cyclic alkene to produce a dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof. The dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof can be produced in high yield, high stereospecificity, or both. It can then be converted under reducing conditions to a cannabidiol compound or derivatives thereof.

  本公开涉及制备大麻二酚化合物或其衍生物。大麻二酚化合物或其衍生物可通过选择适当的和取代的双卤代橄榄酮或其衍生物与适当选择的和取代的环烯烃进行酸催化反应来制备，从而产生双卤代大麻二酚化合物或其衍生物。双卤代大麻二酚化合物或其衍生物可高产率、高立体选择性或两者兼具地制备。然后，它可以在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CANNABIDIOL ET DE DELTA-9-TÉTRAHYDROCANNABINOL
  申请人：NORAMCO INC

  公开号：WO2017011210A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present disclosure relates to the preparation of a cannabidiol compound or a derivative thereof. The cannabidiol compound or derivatives thereof can be prepared by an acid-catalyzed reaction of a suitably selected and substituted di-halo-olivetol or derivative thereof with a suitably selected and substituted cyclic alkene to produce a dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof. The dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof can be produced in high yield, high stereospecificity, or both. It can then be converted under reducing conditions to a cannabidiol compound or derivatives thereof.

  本公开涉及一种制备大麻二酚化合物或其衍生物的方法。该大麻二酚化合物或其衍生物可通过适当选择和取代的二卤代欧利芙酮或其衍生物与适当选择和取代的环烯烃进行酸催化反应制备得到，从而产生二卤代大麻二酚化合物或其衍生物。该二卤代大麻二酚化合物或其衍生物可高产率、高立体特异性或两者兼备地生产。然后，它可以在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。
• Efficient syntheses of KLS-13019 using palladium mediated cross couplings
  作者：William A. Kinney、Mark E. McDonnell、Stanley Freeman、Nick Simons、Chao Han、Lanyi Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154369

  日期：2023.3

  is a structural analogue of cannabidiol, that shows improved bioavailability and potency in both preventing and reversing paclitaxel-induced neurotoxicity in vitro and in vivo. KLS-13019 was selected as a development candidate and attention was turned to development of a scalable synthesis. The original synthesis of KLS-13019 was not efficient, regioselective, or high yielding. Two new syntheses are

  KLS-13019 是大麻二酚的结构类似物，在体外和体内预防和逆转紫杉醇诱导的神经毒性方面显示出更高的生物利用度和效力。 KLS-13019 被选为开发候选者，注意力转向可扩展合成的开发。 KLS-13019 的原始合成效率不高、区域选择性或产率不高。据报道，两种新的合成方法利用钯催化的交叉偶联形成化学先进的中间体5 ，大大缩短了合成过程（3-4 个步骤）并提高了总产率。此外，还描述了一种方便的一锅 Boc 裂解和乙酰化程序，以避免逐步过程中产生杂质。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND PURIFIED CANNABIDIOL
  申请人：Purisys LLC

  公开号：EP3722276A1

  公开（公告）日：2020-10-14

  The present disclosure relates to a composition comprising a compound of formula XVI: The disclosure also relates to a processes for preparing the composition. The process includes contacting 4,6-dihalo-5-pentylbenzene-1,3-diol with a reducing agent. The cannabidiol compound can be produced in high yield, high stereospecificity, or both.

  本公开涉及一种包含式 XVI 化合物的组合物： 本公开还涉及制备该组合物的工艺。该工艺包括将 4,6-二卤-5-戊苯-1,3-二醇与还原剂接触。该大麻二酚化合物可以高产率、高立体特异性或两者兼而有之的方式生产。
• Method for treating hepatic encephalopathy or a disease associated with free radical mediate stress and oxidative stress with novel functionalized 1,3-benzene diols
  申请人：KANNALIFE SCIENCES, INC.

  公开号：US10004722B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Pharmaceutical compositions of the invention include novel functionalized 1,3-benzenediols having a disease-modifying action in the treatment of hepatic encephalopathy and related conditions. Pharmaceutical compositions of the invention further include novel neuroprotective agents.

  本发明的药物组合物包括新型官能化 1,3-苯二酚，在治疗肝性脑病及相关疾病方面具有疾病调节作用。本发明的药物组合物还包括新型神经保护剂。