壬酸甲酯 | 1731-84-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬酸甲酯
• 中文别名: 壬酸甲酯[标准物质]
• 英文名称: nonanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl nonanoate；methyl pelargonate；pelargonic acid methyl ester
• CAS: 1731-84-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: IJXHLVMUNBOGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30°C
• 沸点：
  213-214 °C (lit.)
• 密度：
  0.875 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.90
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.419-1.428
• 保留指数：
  1205;1206;1210.7;1210.7;1206;1211;1205.64;1205.74;1206.28;1206.38;1213;1222;1202;1206;1206;1210;1210;1215;1204;1207;1207;1209;1209;1206;1213;1205;1206;1207;1207;1209;1215;1216;1222;1224;1231;1206;1206;1207;1211;1215;1215;1210.1;211.6
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂和强碱接触。 2. 它存在于烤烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• RTECS号：
  RA6906000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  3272
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  -20°C下密封储存

SDS

1.1 产品标识符
: 壬酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl pelargonate
Nonanoic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl pelargonate
别名
Nonanoic acid methyl ester
: C10H20O2
分子式
: 172.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
213 - 214 °C - lit.
g) 闪点
87 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.875 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RA6906000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

该物质被认定为一般认为安全（GRAS）（FEMA）。

使用限量

• 冷饮：3.6 mg/kg
• 软饮料：3.9 mg/kg
• 糖果：6.2 mg/kg
• 焙烤制品：7.1 mg/kg

根据FDA（§172．515，2000）的规定，使用应适度为限。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 dichloro[1,3-bis(2,6-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING MONO AND DICARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES MONO ET DICARBOXYLIQUES

  摘要：

  本申请涉及一种根据通式（IV）R1OOC-(CH2)m-CH2CH2-(CH2)y-COOR4（IV）制备二羧酸或二羧酸酯的方法，包括以下步骤：将通式（II）R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)x-H（II）的烯酸或烯酸酯在存在烯烃交换催化剂的情况下进行交换反应，形成通式（III）R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)y-H（III）的长链烯酸或烯酸酯，其中x

  公开号：

  WO2017135898A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Reduction of Carboxylic Esters to Alcohols
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Shaolin Zhou、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300039

  日期：2013.4

  formed from Fe(stearate)2/NH2CH2CH2NH2 and polymethylhydrosiloxane was directly developed for the hydrosilylation of carboxylic acid esters to alcohols. The catalytic method exhibits broad substrate scope, including 20 aliphatic, aromatic, and heterocyclic esters. The corresponding alcohols are obtained in moderate to very good yields.

  直接开发了由 Fe(stearate)2/NH2CH2CH2NH2 和聚甲基氢硅氧烷形成的新型催化体系，用于将羧酸酯氢化硅烷化为醇。该催化方法具有广泛的底物范围，包括 20 种脂肪族、芳香族和杂环酯。以中等至非常好的收率获得相应的醇。
• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。
• From Esters to Alcohols and Back with Ruthenium and Osmium Catalysts
  作者：Denis Spasyuk、Samantha Smith、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1002/anie.201108956

  日期：2012.3.12

  There and back again: Hydrogenation of esters and the reverse reaction of dehydrogenative coupling of alcohols are efficiently catalyzed by dimeric complexes of Ru and Os under neutral conditions. The Os dimer (see picture) is an outstanding catalyst for the hydrogenation of alkenoates and triglycerides, and allows production of fatty alcohols from olive oil. This complex converts ethanol into ethyl

  反复进行：在中性条件下，Ru和Os的二聚配合物可有效催化酯的氢化和醇的脱氢偶联的逆反应。Os二聚体（参见图片）是用于链烷酸酯和甘油三酸酯加氢的出色催化剂，并允许从橄榄油中生产脂肪醇。该配合物在回流下将乙醇转化为乙酸乙酯和氢气。
• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Selective Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids in the Presence of Aromatic Carboxylic Acids Over Monoammonium Salt of 12‐Tungstophosphoric Acid
  作者：B. Y. Giri、B. L. A. Prabhavathi Devi、K. N. Gangadhar、K. Narasimha Rao、N. Lingaiah、P. S. Sai Prasad、R. B. N. Prasad

  DOI：10.1080/00397910500328266

  日期：2006.2

  Abstract Monoammonium salt of 12‐tungstophosphoric acid [(NH4)H2PW12O40] was found to be a practical and useful heterogeneous catalyst for an efficient and selective esterification of aliphatic carboxylic acids with alcohols in the presence of aromatic carboxylic acids. The heteropoly acid–based heterogeneous catalyst has the advantages of a simple workup procedure, water insolubility, and good activity

  摘要 12-钨磷酸单铵盐 [(NH4)H2PW12O40] 被发现是一种实用且有用的多相催化剂，可用于在芳香族羧酸存在下有效和选择性地将脂肪族羧酸与醇酯化。杂多酸基多相催化剂具有后处理简单、不溶于水、活性好等优点。IICT 通讯第 040417 号。

表征谱图