(6aR,12aR)-6a,12a-dihydro-4-methoxy-6H-[1,3]dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-yl β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aR,12aR)-6a,12a-dihydro-4-methoxy-6H-[1,3]dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-(6aR,11aR)-4-methoxy-8,9-(methylenedioxy)pterocarpan 3-O-β-D-glucopyranoside
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 476.437
• InChiKey: GAKXOZUGUSDGQV-SZERUEIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,12aR)-6a,12a-dihydro-4-methoxy-6H-[1,3]dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-yl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-O-cysteinyl D-glucose
  参考文献：
  名称：

  苦参茎和叶中的酚类代谢产物

  摘要：

  两种新化合物，（−）‐（6a R，11a R）‐4‐甲氧基‐8,9‐（亚甲二氧基）季戊烷3‐ O ‐ β ‐ D‐吡喃吡喃糖苷（1）和5‐羟基‐7‐甲氧基异黄酮4′ - ø - β - d -xylopyranosyl-（1→6） - β - d吡喃葡萄糖苷（2），进行分离，再加上30种已知化合物从茎叶苦参 Aition。通过广泛的光谱分析，包括HR-ESI-MS数据，阐明了它们的结构。根据定性HPLC分析，初步比较了酚类代谢物的分布情况，结果表明，根部和地上部分的成分明显不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400013

文献信息

• Phenolic Metabolites from the Stems and Leaves of<i>Sophora flavescens</i>
  作者：Chi Zhang、Yan-Min Wang、Feng-Chun Zhao、Liang-Mian Chen、Qi-Wei Zhang、Hui-Min Gao、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1002/hlca.201400013

  日期：2014.11

  11aR)‐4‐methoxy‐8,9‐(methylenedioxy)pterocarpan 3‐O‐β‐D‐glucopyranoside (1) and 5‐hydroxy‐7‐methoxyisoflavone 4′‐O‐β‐D‐xylopyranosyl‐(1→6)‐β‐D‐glucopyranoside (2), were isolated, together with 30 known compounds from the stems and leaves of Sophora flavescens Aition. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis, including HR‐ESI‐MS data. A preliminary comparison of phenolic metabolite

  两种新化合物，（−）‐（6a R，11a R）‐4‐甲氧基‐8,9‐（亚甲二氧基）季戊烷3‐ O ‐ β ‐ D‐吡喃吡喃糖苷（1）和5‐羟基‐7‐甲氧基异黄酮4′ - ø - β - d -xylopyranosyl-（1→6） - β - d吡喃葡萄糖苷（2），进行分离，再加上30种已知化合物从茎叶苦参 Aition。通过广泛的光谱分析，包括HR-ESI-MS数据，阐明了它们的结构。根据定性HPLC分析，初步比较了酚类代谢物的分布情况，结果表明，根部和地上部分的成分明显不同。