6-ethyl-4-hydroxy-3-nitro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-3-nitro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 6-Ethyl-4-hydroxy-3-nitropyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione；6-ethyl-4-hydroxy-3-nitropyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: VPSOPLMZDDLMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-4-hydroxy-3-nitro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione 在 二氯乙酸 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-硝基吡喃喹啉酮合成新型喹啉酮

  摘要：

  3-硝基吡喃喹啉酮（6-烷基-4-羟基-3-硝基-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6H）-二酮）碱水解不同反应时间得到五种产物通过硝基吡喃环的逐渐降解。分离出不同数量的 3-硝基乙酰喹啉酮、具有β-和α-酮酸侧链的喹啉酮、喹啉酮-3-羧酸和4-羟基喹啉酮。为了制备新的生物活性喹诺酮衍生物，还研究了 3-硝基吡喃喹啉酮与 β- 和 α-酮酸侧链与一些氮和碳亲核试剂的反应产物，一些产生了环化产物。

  DOI：

  10.3184/174751916x14579598972166
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-ethyl-4-hydroxy-3-nitro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one对某些亲电试剂和亲核试剂的化学行为研究

  摘要：

  由3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one与一些亲电子试剂和亲核试剂反应，制备了与1-乙基喹啉-2（1H）-one相连的各种杂环系统。除了其环化成5-乙基-2-（羟基亚氨基）-2,3,4,5-四氢呋喃[3,2-c]喹啉-3,4-二酮外，3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4 -羟基喹啉-2（1H）-1已被溴代，氯化，甲酰化，乙酰化，并与色酮-3-腈和2-氨基-3-甲酰基色酮缩合。还合成了一些新的吡唑并[4,3-c]喹啉，嘧啶并[5,4-c]喹啉和喹啉基[4,3-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500016

文献信息

• Substituted Quinolinones. Part 19. New and Unexpected Results from Oxidation of 3-Acetyl-1-Alkyl- 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-Ones Using Selenium Dioxide
  作者：Mohamed Abass、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1080/10426507.2013.787999

  日期：2013.12.1

  Abstract Oxidation of 3-acetyl-1-alkyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones using selenium dioxide under Riley conditions was described. The oxidation reaction produced a mixture of 2 unexpected α-keto acid and its dehydrated dimer derivatives. The oxidation reaction was studied under different reaction conditions in order to maximize the yields and optimize reaction conditions. Also, 1-alkyl-4-hydroxy-3-

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要
• Nucleophilic substitution and ring transformation reactions with 4-chloro-6-ethyl-3-nitropyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  作者：Hany Mohamed Hassnin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.634

  日期：——

  Chloro-6-ethyl-3-nitropyrano(3,2-c)quinoline-2,5(6H)-dione (3) was obtained by nitration followed by chlorination of 4-hydroxypyranoquinoline-2,5-dione 1. Substitution reactions of compound 3 with various nucleophiles, namely: sodium azide, amines, thiophenol and malono- nitrile, led to a series of novel 4-sustituted-3-nitropyranoquinolinones. Also, nucleophilic reactions of compound 3 with hydrazine, cyanoguanidine

  Chloro-6-ethyl-3-nitropyrano(3,2-c)quinoline-2,5(6H)-dione (3) 通过硝化和 4-hydroxypyranoquinoline-2,5-dione 的氯化得到 1. 取代反应将化合物 3 与各种亲核试剂（即：叠氮化钠、胺、苯硫酚和丙二腈）结合，产生了一系列新型 4-取代 3-硝基吡喃喹啉酮。此外，还描述了化合物 3 与肼、氰基胍和 S-甲基异硫脲的亲核反应，包括吡喃喹啉二酮核的开环-闭环。
• Synthesis and antitumor activity evaluation of different 2,5-dialkyloxazolopyrano[3,2-c]quinolinone derivatives
  作者：Hany M. Hassanin、Wafaa R. Abd Elmoneam、Mai A. Mostafa

  DOI：10.1007/s00044-018-2259-9

  日期：2019.1

  A new interesting family of 2,5-dialkyloxazolopyrano[3,2-c]quinolinone derivatives 4a-l were synthesized in good yields using a convenient and successful method. Structures of all compounds were achieved by elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass techniques. The tetracyclic homologues 4a-l were evaluated for antitumor activity and cytotoxicity against a board of three human cancer cell lines

  使用方便和成功的方法以高收率合成了一个新的有趣的2,5-二烷基恶唑并吡喃并[3,2- c ]喹啉酮衍生物家族4a-1。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质量技术获得。评价了四环同源物4a-1对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗肿瘤活性和细胞毒性。用这些化合物以不同剂量处理细胞，并测定细胞活力。对于与5-氟尿嘧啶以及化合物4c和4f有关的系列中的某些成员，在体外观察到了显着的抗癌活性。 由于显示出有效的细胞毒性作用，因此创建这些化合物被公认为是针对不同癌细胞系的最适用的抗癌剂。
• Studies on the chemical behavior of 3-(nitroacetyl)-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one towards some electrophilic and nucleophilic reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Hany M. Hassanin、Yassin A. Gabr、Youssef A. Alnamer

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500016

  日期：——

  systems linked to 1-ethylquinolin-2(1H)-one was prepared from reaction of 3-(nitroacetyl)-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one with some electrophilic and nucleophilic reagents. Besides its cyclization to 5-ethyl-2-(hydroxyimino)-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline-3,4-dione, the 3-(nitroacetyl)-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one has been brominated, chlorinated, formylated, acetylated, and condensed

  由3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one与一些亲电子试剂和亲核试剂反应，制备了与1-乙基喹啉-2（1H）-one相连的各种杂环系统。除了其环化成5-乙基-2-（羟基亚氨基）-2,3,4,5-四氢呋喃[3,2-c]喹啉-3,4-二酮外，3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4 -羟基喹啉-2（1H）-1已被溴代，氯化，甲酰化，乙酰化，并与色酮-3-腈和2-氨基-3-甲酰基色酮缩合。还合成了一些新的吡唑并[4,3-c]喹啉，嘧啶并[5,4-c]喹啉和喹啉基[4,3-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物。
• Heteroannulated pyranoquinolinediones: Part 1. An efficient and convenient synthesis of the novel heteroannulated pyrano[3,2-c] quinoline-2,5(6H)-diones
  作者：Magdy A. Ibrahim、Hany Mohamed Hassanin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.156

  日期：——

  The novel 3,4-dichloro-6-ethyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione (2) was easily synthesized from chlorination of 6-ethyl-4-hydroxy-3-nitro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)dione (1). A variety of heteoannulated pyrano[3,2-c]quinoline derivatives were efficiently synthesized from the condensation reactions of compound 2 with some binucleophiles. The structures of the novel compounds were established

  新型 3,4-dichloro-6-ethyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione (2) 很容易通过 6-ethyl-4-hydroxy-3 的氯化反应合成-nitro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)dione (1)。多种杂环化吡喃并[3,2-c]喹啉衍生物由化合物2与一些双亲核试剂的缩合反应有效合成。通过元素分析和光谱数据确定了新化合物的结构。