1-ethyl-4-(2'-bromobenzyloxy-5'-methoxy)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-(2'-bromobenzyloxy-5'-methoxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-1-ethylquinolin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: GCQCBUCQKRUKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-(2'-bromobenzyloxy-5'-methoxy)quinolin-2(1H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到8-ethylbenzopyrano[3,2-c]-4-methoxyquinolin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化区域选择性合成2H-苯并吡喃[3,2-c]quinolin-7(8H)-ones

  摘要：

  在丙酮中，在无水碳酸钾存在下，用 2-溴苄基溴和 2-溴-5-甲氧基苄基溴处理不同的 4-羟基喹啉-2(1H)-酮，得到许多 4-(2'-溴苄氧基)喹啉-2(1H)-one 衍生物，产率为 80-85%。然后将这些 4-(2'-溴苄氧基)喹啉-2-(1H)-酮与三丁基氯化锡和氰基硼氢化钠在苯中在氮气中在催化量的 AIBN 存在下回流 4-5 小时以得到 2H -苯并吡喃[3,2-c]quinolin-7(8H)-ones，产率为 70-80%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36268
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 2-溴-5-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-ethyl-4-(2'-bromobenzyloxy-5'-methoxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化区域选择性合成2H-苯并吡喃[3,2-c]quinolin-7(8H)-ones

  摘要：

  在丙酮中，在无水碳酸钾存在下，用 2-溴苄基溴和 2-溴-5-甲氧基苄基溴处理不同的 4-羟基喹啉-2(1H)-酮，得到许多 4-(2'-溴苄氧基)喹啉-2(1H)-one 衍生物，产率为 80-85%。然后将这些 4-(2'-溴苄氧基)喹啉-2-(1H)-酮与三丁基氯化锡和氰基硼氢化钠在苯中在氮气中在催化量的 AIBN 存在下回流 4-5 小时以得到 2H -苯并吡喃[3,2-c]quinolin-7(8H)-ones，产率为 70-80%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36268

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Benzopyrano[3,2-<i>c</i>]quinolin-7(8<i>H</i>)-ones by Radical­ Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、P. P. Mukhopadhyay

  DOI：10.1055/s-2003-36268

  日期：——

  Different 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones were treated with 2-bromobenzyl bromide and 2-bromo-5-methoxybenzyl bromide in the presence of anhydrous potassium carbonate in acetone to afford a number of 4-(2'-bromobenzyloxy)quinolin-2(1H)-one derivatives in 80-85% yield. These 4-(2'-bromobenzyloxy)quinolin-2-(1H)-ones were then refluxed with tributyltin chloride and sodium cyanoborohydride in benzene under

  在丙酮中，在无水碳酸钾存在下，用 2-溴苄基溴和 2-溴-5-甲氧基苄基溴处理不同的 4-羟基喹啉-2(1H)-酮，得到许多 4-(2'-溴苄氧基)喹啉-2(1H)-one 衍生物，产率为 80-85%。然后将这些 4-(2'-溴苄氧基)喹啉-2-(1H)-酮与三丁基氯化锡和氰基硼氢化钠在苯中在氮气中在催化量的 AIBN 存在下回流 4-5 小时以得到 2H -苯并吡喃[3,2-c]quinolin-7(8H)-ones，产率为 70-80%。