3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid | 1334668-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(1-Ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid；3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1334668-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: PIRRKABJTGAGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-ethyl-4-hydroxy-3-nitro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one对某些亲电试剂和亲核试剂的化学行为研究

  摘要：

  由3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one与一些亲电子试剂和亲核试剂反应，制备了与1-乙基喹啉-2（1H）-one相连的各种杂环系统。除了其环化成5-乙基-2-（羟基亚氨基）-2,3,4,5-四氢呋喃[3,2-c]喹啉-3,4-二酮外，3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4 -羟基喹啉-2（1H）-1已被溴代，氯化，甲酰化，乙酰化，并与色酮-3-腈和2-氨基-3-甲酰基色酮缩合。还合成了一些新的吡唑并[4,3-c]喹啉，嘧啶并[5,4-c]喹啉和喹啉基[4,3-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500016
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some novel 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and pyrano[3,2-c] quinolinones from 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid

  摘要：

  研究了 3-(1-乙基 1-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)-3-氧代丙酸 (3) 的氯化、溴化和缩合反应。 还制备了一些新型 4-羟基喹啉-2(1H)-酮和吡喃并[3,2-c]喹啉-2(1H)-酮。 通过元素分析和光谱数据确定了这些新型化合物的结构。 还对所有产品进行了体外抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3906/kim-1111-14

文献信息

• Studies on the chemical behavior of 3-(nitroacetyl)-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one towards some electrophilic and nucleophilic reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Hany M. Hassanin、Yassin A. Gabr、Youssef A. Alnamer

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500016

  日期：——

  systems linked to 1-ethylquinolin-2(1H)-one was prepared from reaction of 3-(nitroacetyl)-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one with some electrophilic and nucleophilic reagents. Besides its cyclization to 5-ethyl-2-(hydroxyimino)-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline-3,4-dione, the 3-(nitroacetyl)-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one has been brominated, chlorinated, formylated, acetylated, and condensed

  由3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one与一些亲电子试剂和亲核试剂反应，制备了与1-乙基喹啉-2（1H）-one相连的各种杂环系统。除了其环化成5-乙基-2-（羟基亚氨基）-2,3,4,5-四氢呋喃[3,2-c]喹啉-3,4-二酮外，3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4 -羟基喹啉-2（1H）-1已被溴代，氯化，甲酰化，乙酰化，并与色酮-3-腈和2-氨基-3-甲酰基色酮缩合。还合成了一些新的吡唑并[4,3-c]喹啉，嘧啶并[5,4-c]喹啉和喹啉基[4,3-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物。
• Synthesis and Reactions of the Novel 6‐ethyl‐4‐hydroxy‐2,5‐dioxo‐5,6‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]quinoline‐3‐carboxaldehyde
  作者：Magdy A. Ibrahim、Hany M. Hassanin

  DOI：10.1002/jhet.3440

  日期：——

  respectively. The reactivity of aldehyde 2 was examined toward some active methylene nitrile, namely, malononitrile, ethyl cyanoacetate, and cyanoacetamide leading to 2‐iminopyrano[2′,3′:4,5]pyrano[3,2‐c]quinolines 10–12, respectively. Also, some novel pyrazolo[4″,3″:5′,6′]pyrano[2′,3′:4,5]pyrano[3,2‐c]quinolines (13, 14) and thiazolo[5″,4″:5′,6′]pyrano[2′,3′:4,5]pyrano[3,2‐c]quinolines (15, 16) were

  从Vilsmeier-Haack的甲磺酸甲酰化反应中高效合成了新型的6-乙基-4-羟基--2,5-二氧代5，6-二氢-2 H-吡喃[3,2 - c ]喹啉3-甲醛（2）3-（1-乙基1-4-羟基-2-氧代（1 H）-喹啉-3-基）-3-氧代丙酸（1）。使醛2与一些氮亲核试剂反应，生成各种3 – 7。醛2与水合肼和盐酸羟胺反应，制得吡唑和异恶唑环氧基吡喃[3,2 - c ]喹啉-2,5（6 H）-dione。醛的反应性2检查朝向一些活性亚甲基腈，即，丙二腈，氰基乙酸乙酯，氰基乙酰胺和通向2- iminopyrano [2'，3'：4,5]吡喃并[3,2- c ^〕喹啉10 - 12， 分别。而且，一些新的吡唑并[4“，3”：5'，6']吡喃并[2'，3'：4,5]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（13，14）和噻唑并[5“， 4“：5'，6']吡喃并[2'，3'：4,5]吡喃并[3,2- ç〕喹啉
• Studies on the Chemical Behavior of the Novel 6,8-Dibromo-7-hydroxychromone-3-carboxaldehyde towards Some Carbon Nucleophilic Reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Tarik E. Ali、Azza M. El-Kazak、Amira M. Mohamed

  DOI：10.3987/com-13-12709

  日期：——

  A novel 6,8-dibromo-7-hydroxychromone-3-carboxaldehyde (4) was prepared by the Vilsemier-Haack formylation of 3,5-dibromo-2,4-dihydroxy acetophenone (3). The chemical reactivity of carboxaldehyde 4 was studied towards some carbon nucleophiles as cyclic and acyclic active methylene nucleophiles and also 1,3-C,N- and 1,3-C,C-binucleophiles as a route to achieve ring transformation to produce a variety of heterocyclic systems. Structures of the newly synthesized products have been deduced on the basis of elemental analysis and spectral data.
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and pyrano[3,2-c] quinolinones from 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
  作者：HANY MOHAMED HASSANIN、MAGDY AHMED IBRAHIM、YOUSSEF ABDEL-SALAM ALNAMER

  DOI：10.3906/kim-1111-14

  日期：——

  Chlorination, bromination, and condensation reactions of 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid (3) were studied. Some novel 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and pyrano[3,2-c]quinolin-2(1H)-ones were also prepared. The structures of the novel compounds were established by elemental analyses and spectral data. All the products were also screened in vitro for their antimicrobial activity.

  研究了 3-(1-乙基 1-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)-3-氧代丙酸 (3) 的氯化、溴化和缩合反应。 还制备了一些新型 4-羟基喹啉-2(1H)-酮和吡喃并[3,2-c]喹啉-2(1H)-酮。 通过元素分析和光谱数据确定了这些新型化合物的结构。 还对所有产品进行了体外抗菌活性筛选。
• Novel bifunctional lanthanide‐centered nanophosphors for latent fingerprint detection and anti‐counterfeiting applications
  作者：M. Saif、R. Fouad

  DOI：10.1002/aoc.5131

  日期：2019.10

  such as lanthanide phosphors in the nanodomain for human fingerprint visualization and anti‐counterfeiting ink under biocompatible UVA and blue light has not yet been studied that thoroughly. This paper presents the preparation of novel, bifunctional, green and red nanophosphors based on Eu3+ and Tb3+ complexes with quinolinone ligand (H2L). They have been prepared and characterized for latent fingerprint

  在生物相容的UVA和蓝光下，用于人类指纹可视化和防伪油墨的纳米域中杂化有机/无机复合物（如镧系元素磷光体）的生产尚未进行深入研究。本文介绍了基于Eu 3+和Tb 3+与喹啉酮配体（H 2 L）的新型，双功能，绿色和红色纳米荧光粉的制备。它们已经为潜在的指纹检测和防伪墨水应用进行了准备和表征。分析数据证实，该配体通过OO供体位点以单阴离子双齿形式起作用，形成单核络合物，配制成[Ln（HL）3（C 2 H 5 OH）3 ]（Ln = Eu 3+或Tb 3+； L = 1-乙基-4-羟基-3-（硝基乙酰基）喹啉-2-（1 H）-1 ）。Eu 3+和Tb 3+配合物具有纳米球形形态，平均粒径分别为17和5 nm。在无害的UVA和蓝色照明下，分别从Eu 3+和Tb 3+配合物获得了具有长寿命值的纯红色和绿色光致发光。使用红色（Eu 3+）和绿色（Tb 3+），可以从各种法医（无孔，半孔，高荧光多孔）