6-ethyl-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 161185-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 6-ethyl-4-hydroxypyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 161185-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: QXLFCAOVWBNKOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。第 19 部分。 使用二氧化硒氧化 3-Acetyl-1-Alkyl-4-Hydroxyquinolin-2(1H)-One 的新结果和意外结果

  摘要：

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.787999
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到6-ethyl-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones

  摘要：

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 5 are obtained by hydrolytic ring opening and subsequent decarboxylation from the corresponding pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-diones 4, which in turn are easily obtained from 1:2 condensation of anilines 1 with diethyl malonate 2a or 1:1 condensation of diethyl alkyl- or arylmalonates 2b-e with 4-hydroxy-2(1H)-quinolones 3. Nitropyranoquinolinediones 6 furnish after ringopening 3-nitroacetyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones 8. Pyranoquinolines 7 and 9 with acetyl- or aminosubstituents are hydrolyzed during basic ringopening to yield 5.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360707

文献信息

• Reactions with 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives: New Routes to Polysubstituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives
  作者：Fathy Mohamed Abdel Aziz El-Taweel、Salah Zaki Ahmed Sowellim、Abdel Ghani Ali Elagamey

  DOI：10.1246/bcsj.68.905

  日期：1995.3

  Whereas 2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione (2a) or 3-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolinone (3a) reacted with the benzylidenenitriles 1a—f or a mixture of either malononitrile or ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes in ethanol/piperidine to give 4H-pyran derivatives 8, the reaction of 2b,c or 3b,c with the same reagents afforded 4,6-dihydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-ones 11. Compounds 11 were

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。
• Heteroannulated Coumarins and Chromones from Chemical Transformations of 6,8‐Dimethylchromone‐3‐carbonitrile
  作者：Magdy A. Ibrahim、Al‐Shimaa Badran、Salsabeel H. Hashiem

  DOI：10.1002/jhet.3354

  日期：2018.12

  fused coumarins and chromones were efficiently synthesized from chemical transformations of 6,8‐dimethylchromone‐3‐carbonitrile (1) with a variety of carbon nucleophilic reagents. Ring opening ring closure reactions of carbonitrile 1 with cyanoacetohydrazide, malononitrile dimer (2‐aminoprop‐1‐ene‐1,1,3‐tricarbonitrile), and isomeric cyclohexanediones led to a diversity of coumarins and chromones fused

  通过将6,8-二甲基色酮-3-腈（1）与多种碳亲核试剂进行化学转化，可以有效地合成一系列融合了香豆素和色酮的杂环系统。腈1与氰基乙酰肼，丙二腈（2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三腈）和异构体环己二酮的开环闭环反应导致了多种香豆素和色酮稠合的氮杂环系统。另外，1-乙基-4-羟基喹啉-2（1 H）-one（13）和6-乙基-4-羟基吡喃[3,2 - c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮（14）是相当于腈1的化学当量生成苯并[ h ] chromeno [2,3- b ] [1，6]萘啶衍生物15。根据新合成产物的分析和光谱数据推导其结构。
• Efficient syntheses and antimicrobial activities of new thiophene containing pyranone and quinolinone derivatives using manganese(<scp>iii</scp>) acetate: the effect of thiophene on ring closure–opening reactions
  作者：Mehtap Özgür、Mehmet Yılmaz、Hiroshi Nishino、Eda Çinar Avar、Hakan Dal、A. Tarık Pekel、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1039/c9nj00054b

  日期：——

  The syntheses of a new series of pyranones, namely, fused pyranones and quinoline-based dihydrofurans, accompanied by 3-alkenyl-substituted structures were investigated. The products were regioselectively formed by Mn(III)-mediated oxidation at elevated temperature in excellent yields. The effects of the thiophene group and reaction temperature and time on product distributions were investigated. The

  研究了一系列新的吡喃酮，即稠合的吡喃酮和喹啉基二氢呋喃，并伴有3-烯基取代的结构。该产物通过Mn（III）介导的氧化在高温下区域选择性地形成，具有优异的产率。研究了噻吩基团，反应温度和时间对产物分布的影响。合成的化合物的结构根据光谱学（IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，HMBC和元素分析）和X射线晶体学数据确定。另外，体外使用圆盘扩散法测试了一些合成的二氢呋喃对G（+）和G（-）细菌的抗菌活性。结果表明，含有噻吩基团的化合物显示出比某些常用抗生素更好的抗菌作用。
• Chemical behavior of 4, <scp>9‐dimethoxy‐5‐oxo‐5</scp> <i>H</i> ‐furo[3,2‐ <i>g</i> ]chromene‐6‐carboxaldehyde towards carbon nucleophilic reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El‐Gohary

  DOI：10.1002/jhet.3991

  日期：2020.7

  4‐dihydro‐3H ‐pyrazol‐3‐one proceeds in 1:2 M ratio producing pyrazolo [4′,3′:5,6]pyrano[2,3‐c ]pyrazole derivative 22 . Carboxaldehyde 1 reacted with certain heterocyclic compounds containing active methylene groups to give the corresponding condensation products 22 ‐27 . The synthesized compounds were screened in vitro for their antimicrobial activity and showed high to moderate activities against the tested

  研究了6-甲酰基khellin（1）对多种碳亲核试剂的化学行为。用氰基乙酰胺处理醛1，N-苄基氰基乙酰胺生成吡啶3-羧酰胺3和4。用丙二腈二聚体和1 H-苯并咪唑-2-基乙腈处理甲醛1分别得到1,6-萘并吡啶5和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑6。一些新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶7，吡啶并[2,3- d ]嘧啶8和9由羧醛1与某些杂环烯胺的开环闭环反应合成。另外，羧醛1与某些环状烯醇的反应产生了多种产物。用1,3-环己二酮处理甲醛1可以得到an吨-1,8-二酮19和20。甲醛1与5-甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮的反应以1：2 M的比例进行，生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物22。甲醛1与含有活性亚甲基，得到相应的缩合产物某些杂环化合物反应22 - 27。体外筛选了合成的化合物的抗微生物活性，并显示了对测试微生物的高至中等活性。
• Nucleophilic substitution and ring transformation reactions with 4-chloro-6-ethyl-3-nitropyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  作者：Hany Mohamed Hassnin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.634

  日期：——

  Chloro-6-ethyl-3-nitropyrano(3,2-c)quinoline-2,5(6H)-dione (3) was obtained by nitration followed by chlorination of 4-hydroxypyranoquinoline-2,5-dione 1. Substitution reactions of compound 3 with various nucleophiles, namely: sodium azide, amines, thiophenol and malono- nitrile, led to a series of novel 4-sustituted-3-nitropyranoquinolinones. Also, nucleophilic reactions of compound 3 with hydrazine, cyanoguanidine

  Chloro-6-ethyl-3-nitropyrano(3,2-c)quinoline-2,5(6H)-dione (3) 通过硝化和 4-hydroxypyranoquinoline-2,5-dione 的氯化得到 1. 取代反应将化合物 3 与各种亲核试剂（即：叠氮化钠、胺、苯硫酚和丙二腈）结合，产生了一系列新型 4-取代 3-硝基吡喃喹啉酮。此外，还描述了化合物 3 与肼、氰基胍和 S-甲基异硫脲的亲核反应，包括吡喃喹啉二酮核的开环-闭环。